2-Hydroxy-1-(3-methoxyphenyl)-3-methylbutan-1-one | 1568855-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Hydroxy-1-(3-methoxyphenyl)-3-methylbutan-1-one
• 英文别名: 2-hydroxy-1-(3-methoxyphenyl)-3-methylbutan-1-one
• CAS: 1568855-17-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: BIBCLQBBWVFGGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 、 2-Hydroxy-1-(3-methoxyphenyl)-3-methylbutan-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过无金属的一锅分子间缩合构建苯并呋喃酮文库，及其作为有效雌激素受体 β 调节剂的应用。

  摘要：

  苯并呋喃酮的合成是通过 α-羟基芳基酮和间苯二酚衍生物之间的无金属、一锅式分子间缩合实现的。制备了一个由 20 种化合物组成的库，具有中等至良好的总产率。这些化合物显示出对雌激素受体的强结合以及对 ERβ 的良好选择性（超过 ERα 的 190 倍）。对 DU-145、U-87 和 MCF-7 细胞的抗增殖活性在低 μM 范围内提供抑制 IC50 值，这表明这些新类别的苯并呋喃酮具有有希望的潜在治疗应用。

  DOI：

  10.1039/c9cc05756k
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 3-甲氧基苯甲醛 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到1-hydroxy-1-(3-methoxyphenyl)-3-methylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用坚固的N杂环卡宾催化剂，多种芳香族和脂肪族醛之间的化学选择性和重复性分子间交叉酰基酰基缩合反应†

  摘要：

  我们发现，通过调节芳族醛/脂族醛比率来控制交叉的酰胆素产物的化学选择性。此外，由于NHC催化剂的坚固性，我们观察到了溶液中均相NHC催化剂的持久催化活性。

  DOI：

  10.1039/c3ob42486c

文献信息

• Chemoselective and repetitive intermolecular cross-acyloin condensation reactions between a variety of aromatic and aliphatic aldehydes using a robust N-heterocyclic carbene catalyst
  作者：Ming Yu Jin、Sun Min Kim、Hui Mao、Do Hyun Ryu、Choong Eui Song、Jung Woon Yang

  DOI：10.1039/c3ob42486c

  日期：——

  We found that chemoselectivity of the crossed acyloin product is controlled by the adjustment of the aromatic aldehyde/aliphatic aldehyde ratio. Moreover, we observed the persistent catalytic activity of the homogeneous NHC catalyst in a solution due to NHC catalyst robustness.

  我们发现，通过调节芳族醛/脂族醛比率来控制交叉的酰胆素产物的化学选择性。此外，由于NHC催化剂的坚固性，我们观察到了溶液中均相NHC催化剂的持久催化活性。
• Construction of benzofuranone library <i>via</i> a metal-free, one-pot intermolecular condensation, and their application as efficient estrogen receptor β modulators
  作者：Xueke Peng、Zhiye Hu、Jing Zhang、Wentao Ning、Silong Zhang、Chune Dong、Xiaodong Shi、Hai-Bing Zhou

  DOI：10.1039/c9cc05756k

  日期：——

  Facile synthesis of benzofuranone was achieved through a metal-free, one-pot intermolecular condensation between α-hydroxy aryl ketones and resorcinol derivatives. A library of 20 compounds with moderate to good overall yields was prepared. These compounds showed strong binding toward estrogen receptors along with good selectivity for ERβ (>190-fold over ERα). Anti-proliferative activity on DU-145

  苯并呋喃酮的合成是通过 α-羟基芳基酮和间苯二酚衍生物之间的无金属、一锅式分子间缩合实现的。制备了一个由 20 种化合物组成的库，具有中等至良好的总产率。这些化合物显示出对雌激素受体的强结合以及对 ERβ 的良好选择性（超过 ERα 的 190 倍）。对 DU-145、U-87 和 MCF-7 细胞的抗增殖活性在低 μM 范围内提供抑制 IC50 值，这表明这些新类别的苯并呋喃酮具有有希望的潜在治疗应用。