(E)-2-iodo-dec-2-en-1-ol | 1231750-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (E)-2-iodo-dec-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-2-iodo-decen-1-ol；(E)-2-iododec-2-en-1-ol
• CAS: 1231750-66-5
• 化学式: C₁₀H₁₉IO
• 分子量: 282.165
• InChiKey: HLYZFJZZAGYBTB-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-三甲基甲硅烷基丙炔醛 、 (E)-2-iodo-dec-2-en-1-ol 在 甲基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到(2E)-2-octylidene-5-trimethylsilylpent-4-yne-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereo-controlled synthesis of analogs of peumusolide A, NES non-antagonistic inhibitor for nuclear export of MEK

  摘要：

  Stereo-controlled construction of the core structure of peumusolide A (1), alpha-alkylidene-beta-hydroxy-gamma-methylenebutyrolactone, was developed by a combination of regio- and stereo-selective hydroiodination of 2-yn-1-ol and asymmetric reduction of 1-yn-4-en-3-one as the key reactions. By using this protocol, all the four stereoisomers of the analog of 1 were synthesized from the common starting material. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.027
• 作为产物：
  描述：

  2-癸炔-1-醇 在 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 碘 作用下， 以 苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(E)-2-iodo-dec-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereo-controlled synthesis of analogs of peumusolide A, NES non-antagonistic inhibitor for nuclear export of MEK

  摘要：

  Stereo-controlled construction of the core structure of peumusolide A (1), alpha-alkylidene-beta-hydroxy-gamma-methylenebutyrolactone, was developed by a combination of regio- and stereo-selective hydroiodination of 2-yn-1-ol and asymmetric reduction of 1-yn-4-en-3-one as the key reactions. By using this protocol, all the four stereoisomers of the analog of 1 were synthesized from the common starting material. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.027