(2S,3S)-2,3-dimethyl-5-hexene-1,2-diol | 113453-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-dimethyl-5-hexene-1,2-diol
• 英文别名: (2R,3S)-2,3-dimethylhex-5-ene-1,2-diol
• CAS: 113453-31-9
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: MSKVTPFBAYYJRY-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-dimethyl-5-hexene-1,2-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 乙醇 、 四溴化碳 、 Dowex-50 H⁺ 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 (Z)-(2S,7R,8R,9R,12S)-9-Benzyloxy-7-benzyloxymethoxy-2,8-dimethyl-12-((R)-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tridec-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素X-206的全合成

  摘要：

  通过分别合成和偶联 CI-C16 和 C17-C37 合成子 16 和 17，聚醚抗生素 X-206 的收敛不对称合成已经实现。分子内的所有绝对立体化学关系都受到不对称合成中最新方法学进展的应用的控制。在亚基 16 的合成中，手性酰亚胺衍生的烯醇化物的烷基化和羟醛反应均用于在 C2-C4 和 C9-Clo 建立五个立体中心，而 C14 的立体化学由 Sharpless 不对称环氧化间接控制。C7 和 C11 立体中心，位于 16 的两个组装品脱，是通过内部不对称感应建立的。合成更复杂的c17< 37 子单元 17 遵循类似的绝对立体控制策略。手性烯醇方法用于定义 C18、C1 和 C23 的立体中心，而不对称环氧化用于创建 C30-C31 和 Cj4-C3 处的含氧中心。Cz0、C1 和 C28 处的其余三个立体中心由内部不对称诱导控制。该合成子的成功构建依赖于有效组装反应的发展，其中包含

  DOI：

  10.1021/ja00216a026
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-2-buten-1-ol 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2,3-dimethyl-5-hexene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素X-206的全合成

  摘要：

  通过分别合成和偶联 CI-C16 和 C17-C37 合成子 16 和 17，聚醚抗生素 X-206 的收敛不对称合成已经实现。分子内的所有绝对立体化学关系都受到不对称合成中最新方法学进展的应用的控制。在亚基 16 的合成中，手性酰亚胺衍生的烯醇化物的烷基化和羟醛反应均用于在 C2-C4 和 C9-Clo 建立五个立体中心，而 C14 的立体化学由 Sharpless 不对称环氧化间接控制。C7 和 C11 立体中心，位于 16 的两个组装品脱，是通过内部不对称感应建立的。合成更复杂的c17< 37 子单元 17 遵循类似的绝对立体控制策略。手性烯醇方法用于定义 C18、C1 和 C23 的立体中心，而不对称环氧化用于创建 C30-C31 和 Cj4-C3 处的含氧中心。Cz0、C1 和 C28 处的其余三个立体中心由内部不对称诱导控制。该合成子的成功构建依赖于有效组装反应的发展，其中包含

  DOI：

  10.1021/ja00216a026

文献信息

• EVANS, DAVID A.;BENDER, STEVEN L.;MORRIS, JOEL, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 8, 2506-2526
  作者：EVANS, DAVID A.、BENDER, STEVEN L.、MORRIS, JOEL

  DOI：——

  日期：——