(R)-1-(4-(benzyloxy)benzyl)-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1198359-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-(4-(benzyloxy)benzyl)-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: (2R)-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 1198359-60-2
• 化学式: C₃₁H₃₁NO₃
• 分子量: 465.592
• InChiKey: YUDBQYKYCITLBQ-SSEXGKCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(4-(benzyloxy)benzyl)-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,2-dihydroquinoline 在 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  喹啉鎓盐的对映体选择性铑催化的脱芳香化或烯化

  摘要：

  据报道，高对映选择性的铑（I）催化的易获得的N-烷基喹啉鎓盐的脱芳香化芳基化或烯基化反应，从而为合成高达99％ee的二氢喹啉提供了一种有效而实用的方法 。该反应相对于有机硼酸和喹啉起始材料都具有宽泛的官能团。此外，该协议的合成效用在具有生物活性的四氢喹啉的正式不对称合成以及（-）-Angustureine和（+）-cuspareine的总合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201511663

文献信息

• Unprecedented Halide Dependence on Catalytic Asymmetric Hydrogenation of 2-Aryl- and 2-Alkyl-Substituted Quinolinium Salts by Using Ir Complexes with Difluorphos and Halide Ligands
  作者：Hiroshi Tadaoka、Damien Cartigny、Takuto Nagano、Tushar Gosavi、Tahar Ayad、Jean-Pierre Genêt、Takashi Ohshima、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/chem.200901477

  日期：2009.10.5

  the key to achieving high catalytic activity and enantioselectivity on asymmetric hydrogenation of 2‐aryl‐ and 2‐alkyl‐substituted quinolinium salts. The reaction was catalyzed by a cationic dinuclear iridium(III) complex with difluorphos and chloride or bromide ligands and gave the corresponding 2‐substituted 1,2,3,4‐tetrahydroquinolines in high enantioselectivities (up to 95 % ee; see scheme, difluorphos=[(4

  更好的方法：键合到铱原子上的卤化物配体是实现2芳基和2烷基取代的喹啉鎓盐不对称加氢的高催化活性和对映选择性的关键。阳离子双核铱（III）与二氟和氯化物或溴化物配体的催化反应，得到高对映选择性的二取代的1,2,3,4-四氢喹啉（最高95％ee；参见方案，二氟= [（（4,4'-bi-2,2-二氟-1,3-苯并二恶唑）-5,5'-二基]双（二苯基膦））。