(5Z,8Z,11Z,13E)-(S)-15-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-icosa-5,8,11,13-tetraenoic acid | 97579-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,8Z,11Z,13E)-(S)-15-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-icosa-5,8,11,13-tetraenoic acid
• CAS: 97579-38-9
• 化学式: C₂₆H₄₆O₃Si
• 分子量: 434.735
• InChiKey: XMBOZBNRWKTTAV-WPAONHNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.22
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,8Z,11Z,13E)-(S)-15-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-icosa-5,8,11,13-tetraenoic acid 在 叔丁基过氧化氢 、 vanadyl acetylacetonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-{3-[(1Z,4Z,6E)-(S)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-trideca-1,4,6-trienyl]-oxiranyl}-5-hydroxy-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Simple synthesis and assignment of stereochemistry of lipoxin A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80797-8
• 作为产物：
  描述：

  6-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)-1-己炔 在 Lindlar's catalyst 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 喹啉 、 正丙胺 、 potassium fluoride 、 lithium hydroxide 、 jones reagent 、 氢气 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5Z,8Z,11Z,13E)-(S)-15-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-icosa-5,8,11,13-tetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体控制的（5 Z，8 Z 11 Z，13 E）（15 S）-15-hydroxyeicosa-5,8,11,13-丁烯酸（15 S -HETE）及其类似物的全合成

  摘要：

  描述了一种新颖且立体选择性的15 S -HETE和许多基于Cu I -Pd 0偶联反应的类似物的合成方法。

  DOI：

  10.1039/c39850001580