(R)-N-methoxy-N,2,4-trimethyl-3-oxopentanamide | 1357488-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-N-methoxy-N,2,4-trimethyl-3-oxopentanamide
• CAS: 1357488-31-3
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: BFTCYWJCQMXFTQ-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-methoxy-N,2,4-trimethyl-3-oxopentanamide 在 三乙基氢硼化钾 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到(2R,3R)-3-hydroxy-N-methoxy-N,2,4-trimethylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Heterodimerization of Ketenes

  摘要：

  In this Communication we describe an unprecedented catalytic asymmetric heterodimerization of ketenes of wide substrate scope. The alkaloid-catalyzed method provides access to ketene heterodimer beta-lactones and allows even two different monosubstituted ketenes to be cross-dimerized, with excellent enantioselectivity (17 examples with >= 90% ee) and excellent heterodimer regioselectivity observed in all cases.

  DOI：

  10.1021/ja211678m
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-methyl-4-(propan-2-ylidene)oxetan-2-one 、 N-甲基-N-甲氧基胺盐酸盐 在 2-羟基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以107 mg的产率得到(R)-N-methoxy-N,2,4-trimethyl-3-oxopentanamide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Heterodimerization of Ketenes

  摘要：

  In this Communication we describe an unprecedented catalytic asymmetric heterodimerization of ketenes of wide substrate scope. The alkaloid-catalyzed method provides access to ketene heterodimer beta-lactones and allows even two different monosubstituted ketenes to be cross-dimerized, with excellent enantioselectivity (17 examples with >= 90% ee) and excellent heterodimer regioselectivity observed in all cases.

  DOI：

  10.1021/ja211678m

文献信息

• Addition of heteroatom nucleophiles to ketene dimers
  作者：Ahmad A. Ibrahim、Gero D. Harzmann、Divya Nalla、Beth Elledge、Max Van Raaphorst、Nessan J. Kerrigan

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.441

  日期：——