4-(2-氯乙酰)乙酰苯胺 | 140-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(2-氯乙酰)乙酰苯胺
• 中文别名: 4-氯乙酰基乙酰苯胺
• 英文名称: N-[4-(chloroacetyl)phenyl]acetamide
• 英文别名: 4-(chloroacetyl)acetanilide；4'-(Chloroacetyl)acetanilide；N-[4-(2-chloroacetyl)phenyl]acetamide
• CAS: 140-49-8
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD00040869
• 分子量: 211.648
• InChiKey: VMMDOCYDNRLESP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-219 °C(lit.)
• 沸点：
  303°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2414 (rough estimate)
• 闪点：
  110 °C
• 物理描述：
  4'-(chloroacetyl)acetanilide appears as odorless yellow-orange solid or brown powder. (NTP, 1992)
• 溶解度：
  less than 1 mg/mL at 66° F (NTP, 1992)
• 蒸汽压力：
  less than 0.011 mm Hg at 68 °F (NTP, 1992)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，并且没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 非人类毒性摘录

在这个生物试验条件下，通过饮食途径给予Fischer 344大鼠或B6C3Fl小鼠（无论雌雄）4'-(氯乙酰基)-乙酰苯胺未表现出致癌性。致癌性证据水平：雄性大鼠：阴性；雌性大鼠：阴性；雄性小鼠：阴性；雌性小鼠：阴性。

... Under the conditions of this bioassay, 4'-(chloroacetyl)-acetanilide was not carcinogenic when admin in the diet to Fischer 344 rats or B6C3Fl mice of either sex. ... Levels of Evidence of Carcinogenicity: Male Rats: Negative; Female Rats: Negative; Male Mice: Negative; Female Mice: Negative.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  AE1050000
• 海关编码：
  2925190090
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  避免光照、明火和高温，应存放在常温下，密封、避光、阴凉且通风干燥的地方。

制备方法与用途

类别：有毒物质

毒性分级：中毒

急性毒性：

• 口服-大鼠 LD50: 2150 毫克/公斤
• 口服-小鼠 LD50: 1470 毫克/公斤

可燃性危险特性：热分解排出有毒氮氧化物和氯化物烟雾

储运特性：库房低温通风干燥

灭火剂：水、二氧化碳、干粉、泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氯乙酰)乙酰苯胺 在 potassium permanganate 作用下， 生成 对乙酰氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Kunckell, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 2647,2649

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 N-乙酰苯胺 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(2-氯乙酰)乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  N-（4-取代-噻唑基）草酰胺酸衍生物，一系列有效的口服活性抗过敏药。

  摘要：

  合成了一系列的N-（4-取代的噻唑基）草酰胺酸衍生物，并在大鼠PCA模型中测试了其抗过敏活性。这些化合物可通过用硫脲和碘处理适当的苯乙酮或使氯乙酰苯与硫脲反应生成相应的氨基噻唑来方便地制备。随后与乙二酰氯缩合，得到噻唑基草酸酯。许多类似物在低于2 mg / kg po或低于0.4 mg / kg iv时显示出50％的抑制作用，并且比色甘酸二钠显着更有效，后者在大鼠PCA模型中是口服失活的，并在50％时抑制。 1.2 mg / kg iv。草酸盐的水解通常会增强活性，而苯环则被各种取代基（例如4-F，4-OEt，和4-NHCOCH 3）没有显着增强未取代苯基衍生物的活性。已选择一种乙醇胺盐，N- [4-（1,4-苯并二恶烷-6-基）-2-噻唑基]乙酰胺酸乙醇胺盐（61，PRH-836-EA）进行进一步的药理评估。

  DOI：

  10.1021/jm00362a014

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activities of (4,5,6,7-Tetrahydro-1H-indazol- 2(3H)-yl)thiazole Derivatives
  作者：Krzysztof Laczkowski、Konrad Misiura、Anna Biernasiuk、Anna Malm

  DOI：10.2174/1570180811666140516233913

  日期：2014.8.8

  Synthesis, characterization and investigation of antimicrobial activities of ten novel tetrahydroindazolylthiazoles is presented. Their structures were determined using 1H and 13C NMR, FAB(+)-MS and HRMS analyses. Among the derivatives, compound 3f shows strong antibacterial activity against S. aureus ATCC 43300, S. aureus ATCC 25923, and S. epidermidis ATCC 12228 with MIC 7.81 µg/ml, and good activity against S. aureus ATCC 6538 with MIC 31.25 µg/ml. Compounds 3a-e and 3j show good antifungal activity with MIC values ranging from 31.25 µg/ml to 250 µg/ml.

  本文介绍了十种新型四氢吲达佐里噻唑的合成、表征及其抗菌活性研究。通过1H和13C NMR、FAB(+)-MS和HRMS分析确定了它们的结构。在衍生物中，化合物3f对S. aureus ATCC 43300、S. aureus ATCC 25923和S. epidermidis ATCC 12228表现出强烈的抗菌活性，MIC值为7.81 µg/ml，对S. aureus ATCC 6538也显示出良好的活性，MIC值为31.25 µg/ml。化合物3a-e和3j表现出良好的抗真菌活性，MIC值范围从31.25 µg/ml到250 µg/ml。
• Synthesis and biological evaluation of novel 2-(1<i>H</i>-imidazol-2-ylmethylidene)hydrazinyl- 1,3-thiazoles as potential antimicrobial agents
  作者：Krzysztof Z. Łączkowski、Katarzyna Jachowicz、Konrad Misiura、Anna Biernasiuk、Anna Malm

  DOI：10.1515/hc-2014-0194

  日期：2015.4.1

  Synthesis, characterization, and investigation of antimicrobial activities of nine novel imidazolylthiazoles are presented. Their structures were determined using ¹H NMR, ¹³C NMR, and elemental analysis. Compounds 3e and 3i show very strong or strong bacteriostatic or bactericidal activity [minimal bactericidal concentration/minimal inhibitory concentration (MIC)=2–64] against Staphylococcus spp. (MIC=7.81–15.62 μg/mL), Micrococcus luteus ATCC 10240 (MIC=1.95–3.91 μg/mL), and Bacillus spp. (MIC=3.91–15.62 μg/mL). Compounds 3e and 3i also show the highest fungicidal effect (minimal fungicidal concentration/MIC=2–4) against reference strains of fungi belonging to Candida spp. with MIC ranging from 3.91 to 31.25 μg/mL.

  摘要：本文介绍了九种新型咪唑基噻唑类化合物的合成、表征和抗菌活性研究。利用1H核磁共振、13C核磁共振和元素分析确定了它们的结构。化合物3e和3i表现出很强或强的抑菌或杀菌活性[最小杀菌浓度/最小抑菌浓度（MIC）=2-64]，对金黄色葡萄球菌属（MIC=7.81-15.62 μg/mL）、黄色葡萄球菌ATCC 10240（MIC=1.95-3.91 μg/mL）和杆菌属（MIC=3.91-15.62 μg/mL）具有活性。化合物3e和3i还显示出对属于念珠菌属的参考菌株具有最高的真菌杀灭效果（最小真菌杀灭浓度/MIC=2-4），MIC范围从3.91到31.25 μg/mL。
• Novel anthelmintic and insecticidal compositions
  申请人：——

  公开号：US20040171650A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  The present invention relates to novel anthelmintic and insecticidal compositions in general, and, more specifically, compositions containing triazole derivatives as active ingredients.

  本发明涉及一般的新的驱虫和杀虫组合物，更具体地说，是含有三唑衍生物作为活性成分的组合物。
• HETEROCYCLIC INHIBITORS OF AN Hh-SIGNAL CASCADE, MEDICINAL COMPOSITIONS BASED THEREON AND METHODS FOR TREATING DISEASES CAUSED BY THE ABERRANT ACTIVITY OF AN Hh-SIGNAL SYSTEM
  申请人：Ivaschenko Andrey Alexandrovich

  公开号：US20110053915A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The invention relates to novel heterocyclic compounds and to the use thereof, to pharmaceutical compositions containing said chemical compounds as an active ingredient and to the use thereof for producing medicinal preparations for the human being and warm-blood animals for treating diseases caused by the aberrant activity of an Hedgehog (Hh)-signal system, in particular oncological diseases. The invention also relates to the use of the above-mentioned compounds in the form of ‘molecular pharmacological tools’ for examining (in vitro and in vivo) the biochemical features of the Hh-signal system, in particular, the interaction of Hh protein and transmembrane proteins, namely, suppressor Patched (Ptc) and protooncogenic proteins. The eight groups of the claimed compounds comprise the derivatives of 2,6-dihydro-7H-pyrazolo[3,4-d]pyridazine-7-one and 1,4-dihydropyrazolo[3,4-b][1,4]thiazine-5-one; N-acidylated 4-imidazo[1,2-a]pyrimidine-2-il-anilines; ([4H-thino[3,2-b]pyrrol-5-il) carbonyl]piperidine-4-carbonic acid amides; 2-(4carbomoilpyperidine-1-il)-isonicotinic acid amides; N-sylphonyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carbonic acid amides; and pyridine 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c] N-acidylated 3-azole derivatives.

  该发明涉及新颖的杂环化合物及其用途，包括含有该化合物作为活性成分的药物组合物，以及用于制备用于治疗由Hedgehog（Hh）信号系统异常活性引起的人类和温血动物疾病的药物制剂。该发明还涉及上述化合物的使用形式为“分子药理学工具”，用于检查Hh信号系统的生化特征（体外和体内），特别是Hh蛋白与跨膜蛋白之间的相互作用，即抑制剂Patched（Ptc）和原癌基因蛋白。所述化合物的八个类别包括2,6-二氢-7H-吡唑并[3,4-d]吡啶嗪-7-酮和1,4-二氢吡唑并[3,4-b][1,4]噻嗪-5-酮的衍生物；N-酰化的4-咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-基-苯胺；([4H-噻吩[3,2-b]吡咯-5-基)羰基]哌啶-4-羧酸酰胺；2-(4-羧甲基哌啶-1-基)-异尼古丁酸酰胺；N-磺酰基-1,2,3,4-四氢喹啉-6-羧酸酰胺；以及吡啶2-氨基-4,5,6,7-四氢噻吩[2,3-c] N-酰化的3-唑衍生物。
• COMPOSITIONS AND METHODS OF TARGETING MUTANT K-RAS
  申请人：NantBioScience, Inc.

  公开号：US20180086752A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  Compounds and compositions are presented that inhibit K-ras, and especially mutant K-ras. Certain compounds preferentially or even selectively inhibit specific forms of mutant K-Ras, and particularly the G12D mutant form.

  提供了抑制K-ras，尤其是突变K-ras的化合物和组合物。某些化合物优先或甚至选择性地抑制特定形式的突变K-Ras，特别是G12D突变形式。

表征谱图