(S)-10-(2,6-dimethyl-4-pyridinyl)-9-fluoro-3-methyl-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido[1,2,3-de][1,4]benzoxazine-6-carboxylic acid | 122033-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-10-(2,6-dimethyl-4-pyridinyl)-9-fluoro-3-methyl-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido[1,2,3-de][1,4]benzoxazine-6-carboxylic acid
• 英文别名: (2S)-6-(2,6-dimethylpyridin-4-yl)-7-fluoro-2-methyl-10-oxo-4-oxa-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-11-carboxylic acid
• CAS: 122033-45-8
• 化学式: C₂₀H₁₇FN₂O₄
• 分子量: 368.364
• InChiKey: DOIHEANNHDBQGO-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-10-(2,6-dimethyl-4-pyridinyl)-9-fluoro-3-methyl-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido[1,2,3-de][1,4]benzoxazine-6-carboxylic acid 在 氰化钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到(S)-9-(2,6-Dimethyl-pyridin-4-yl)-8-fluoro-3-methyl-2,3-dihydro-1-oxa-3a-aza-phenalen-6-one
  参考文献：
  名称：

  氰化物介导的1-取代的4-氧代喹啉和4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸的脱羧

  摘要：

  电子不足的3-喹啉羧酸在氰化物离子的存在下易于脱羧。该反应最有可能需要加入CN的-到喹啉（二氮杂萘或）核的2-位，以提供一个β酮酸中间即迅速脱羧，得到3-H取代的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74392-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-8-(Benzylthio)-10-(2,6-dimethyl-4-pyridinyl)-9-fluoro-3-methyl-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido[1,2,3-de][1,4]-benzoxazine-6-carboxylic acid 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以to give (S)-10-(2,6-dimethyl-4-pyridinyl)-9-fluoro-3-methyl-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido[1,2,3-de][1,4]benzoxazine-6-carboxylic acid的产率得到(S)-10-(2,6-dimethyl-4-pyridinyl)-9-fluoro-3-methyl-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido[1,2,3-de][1,4]benzoxazine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic-pyridinylquinoline compounds, their preparation and use

  摘要：

  氟化的式为##STR1##的10-(2,6-二甲基-4-吡啶基)-3-甲基-7-氧代-2,3-二氢-7H-吡啶[1,2,3-d e][1,4]苯并噁唑-6-羧酸和-苯并噻唑-6-羧酸，其中R为氢，R'为氢或氟，R"为1-3个碳原子的烷基，X为O或S，是优越的抗菌剂。

  公开号：

  US04839355A1

文献信息

• 4-Oxo-3-Quinolinecarboxylic acids useful as antibacterial agents and preparation thereof
  申请人：STERLING WINTHROP INC.

  公开号：EP0306860A2

  公开（公告）日：1989-03-15

  A compound useful as an antibacterial agent compound having the formula: wherein: R is hydrogen or lower alkyl; R′ is hydrogen, fluoro or -SR‴, where R‴ is benzyl, phenyl or lower-alkyl; R˝ is alkyl of 1-3 carbon atoms; X is O or S; or a pharmaceutically acceptable acid-addition salt thereof; or an alkali metal or amine salt of a compound where R is hydrogen as well as processes for the preparation thereof.

  一种可用作抗菌剂的化合物，其式如下 其中 R是氢或低级烷基； R′是氢、氟或-SR‴、 其中 R‴ 是苄基、苯基或低级烷基； R˝ 是 1-3 个碳原子的烷基； X 是 O 或 S； 或其药学上可接受的酸加成盐；或 R 为氢的化合物的碱金属盐或胺盐及其制备工艺。
• LESHER, GEORGE Y.
  作者：LESHER, GEORGE Y.

  DOI：——

  日期：——
• Use of fluorine containing pyridone carboxylic acid derivatives for preparing a medicament for the treatment of HIV infections
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0394553B1

  公开（公告）日：1995-06-21
• US4839355A
  申请人：——

  公开号：US4839355A

  公开（公告）日：1989-06-13
• US5308843A
  申请人：——

  公开号：US5308843A

  公开（公告）日：1994-05-03