3-O-[α-L-rhamnopyranosyl(1→3)-β-D-glucuronopyranosyl]bayogenin 28-O-β-D-glucopyranosyl ester | 214840-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl(1→3)-β-D-glucuronopyranosyl]bayogenin 28-O-β-D-glucopyranosyl ester
• 英文别名: beta-D-Glucopyranosiduronic acid, (2beta,3beta,4alpha)-28-(beta-D-glucopyranosyloxy)-2,23-dihydroxy-28-oxoolean-12-en-3-yl 3-O-(6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)-；(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(2S,3R,4R,4aR,6aR,6bS,8aS,12aS,14aR,14bR)-2-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-4,6a,6b,11,11,14b-hexamethyl-8a-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxycarbonyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-3,5-dihydroxy-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 214840-33-2
• 化学式: C₄₈H₇₆O₂₀
• 分子量: 973.119
• InChiKey: HELVNAROXHFAIE-QGNBSSKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  332
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-[α-L-rhamnopyranosyl(1→3)-β-D-glucuronopyranosyl]bayogenin 28-O-β-D-glucopyranosyl ester 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以8.1 mg的产率得到3-O-[α-L-rhamnopyranosyl (1→3)-β-D-glucuronopyranosyl]bayogenin
  参考文献：
  名称：

  季苋籽粒中的双锁链和单锁链三萜皂苷

  摘要：

  从苋菜种子中分离得到5 种已知的双链三萜皂苷 ( 1 – 5 ) 及其水解产物，即两种新的单链三萜皂苷 ( 1′和2′ ) 和三种已知的皂苷 ( 3′ – 5′ )。通过解释 1D 和 2D 核磁共振 (NMR) 数据以及高分辨率电喷雾电离质谱 (HRESI-MS) 分析，将新化合物的结构确定为 3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-30-去甲药酸（1′ ) 和 3- O -[α- L -吡喃鼠李糖基 (1 → 3)-β-D-吡喃葡萄糖醛酸基]Bayogenin ( 2' )。首次从苜蓿植物中分离出5和5' ，作为苋属植物药用酸中糖苷的第一个例子。双链皂苷没有表现出细胞毒性，而单链皂苷（除1'外）对人宫颈腺癌细胞 (HeLa) 表现出中等的细胞毒性。此外，单链皂苷对稻瘟病菌（稻瘟病菌）表现出抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.phytol.2023.09.005

文献信息

• Bidesmosidic and monodesmosidic triterpenoid saponins from the grain of Amaranthus hypochondriacus
  作者：Kazuya Fukuhara-Obonai、Akiko Shiraishi、Ken-ichi Kimura、Akira Yano

  DOI：10.1016/j.phytol.2023.09.005

  日期：2023.12

  (2′). For the first time, 5 and 5′ were isolated from Medicago plants as the first examples of glycosides in medicagenic acid from Amaranthus plants. While bidesmosidic saponins showed no cytotoxicity, monodesmosidic saponins, except for 1′, showed moderate cytotoxicity against human cervix adenocarcinoma (HeLa) cells. In addition, monodesmosidic saponins showed anti-fungal activity against the rice blast

  从苋菜种子中分离得到5 种已知的双链三萜皂苷 ( 1 – 5 ) 及其水解产物，即两种新的单链三萜皂苷 ( 1′和2′ ) 和三种已知的皂苷 ( 3′ – 5′ )。通过解释 1D 和 2D 核磁共振 (NMR) 数据以及高分辨率电喷雾电离质谱 (HRESI-MS) 分析，将新化合物的结构确定为 3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-30-去甲药酸（1′ ) 和 3- O -[α- L -吡喃鼠李糖基 (1 → 3)-β-D-吡喃葡萄糖醛酸基]Bayogenin ( 2' )。首次从苜蓿植物中分离出5和5' ，作为苋属植物药用酸中糖苷的第一个例子。双链皂苷没有表现出细胞毒性，而单链皂苷（除1'外）对人宫颈腺癌细胞 (HeLa) 表现出中等的细胞毒性。此外，单链皂苷对稻瘟病菌（稻瘟病菌）表现出抗真菌活性。