Acetic acid (1S,2R,4R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[(1R,3R)-3-((4S,5R,6S)-6-ethyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-1-methyl-butyl]-2,4-dimethyl-pentyl ester | 129117-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (1S,2R,4R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[(1R,3R)-3-((4S,5R,6S)-6-ethyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-1-methyl-butyl]-2,4-dimethyl-pentyl ester
• 英文别名: [(2R,4R,5S,6R,8R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(4S,5R,6S)-6-ethyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2,4,6-trimethylnonan-5-yl] acetate
• CAS: 129117-32-4
• 化学式: C₂₉H₅₈O₅Si
• 分子量: 514.862
• InChiKey: AOFATANBVDEXEX-DKEWRHBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.83
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2R,4R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[(1R,3R)-3-((4S,5R,6S)-6-ethyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-1-methyl-butyl]-2,4-dimethyl-pentyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 cerium(III) chloride 、 18-冠醚-6 、 Zeolite 3A 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 (9E,15E)-(1R,5S,6R,8R,11S,17R)-1,11-Dihydroxy-5-((1R,3R,4S,5S)-4-hydroxy-1,3,5-trimethyl-6-oxo-octyl)-6,8,16,18-tetramethyl-4,21-dioxa-bicyclo[15.3.1]henicosa-9,15,18-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  文丘里汀A和B-II糖苷的全合成。

  摘要：

  合成了文丘里汀A和B糖苷配基3的C 15 -C 27片段2，然后通过2的酯与先前合成的C 1 -C 14片段1的分子内WittigHomer反应完成3的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88867-x
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2R,4R,5S,6R)-1-[(1R,3R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3-dimethyl-butyl]-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-oct-7-enyl ester 在 重铬酸吡啶 、 二甲基硫 、 Zeolite 3A 、 camphor-10-sulfonic acid 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 生成 Acetic acid (1S,2R,4R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[(1R,3R)-3-((4S,5R,6S)-6-ethyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-1-methyl-butyl]-2,4-dimethyl-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  文丘里汀A和B-II糖苷的全合成。

  摘要：

  合成了文丘里汀A和B糖苷配基3的C 15 -C 27片段2，然后通过2的酯与先前合成的C 1 -C 14片段1的分子内WittigHomer反应完成3的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88867-x

文献信息

• AKITA, HIROYUKI;YAMADA, HARUTAMI;MATSUKURA, HIROKO;NAKATA, TADASHI;OISHI,+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 1735-1738
  作者：AKITA, HIROYUKI、YAMADA, HARUTAMI、MATSUKURA, HIROKO、NAKATA, TADASHI、OISHI,+

  DOI：——

  日期：——