[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-acetyloxy-2-[(2S,3R,4R,5R,6R)-5-acetyloxy-3-azido-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[2-[pentan-3-yl-[2-[pentan-3-yl(phenylcarbamothioyl)amino]acetyl]amino]acetyl]oxymethyl]oxan-4-yl]oxy-6-(acetyloxymethyl)-4-[2-[pentan-3-yl(phenylcarbamothioyl)amino]acetyl]oxyoxan-3-yl] benzoate | 1053637-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5S,6R)-5-acetyloxy-2-[(2S,3R,4R,5R,6R)-5-acetyloxy-3-azido-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[2-[pentan-3-yl-[2-[pentan-3-yl(phenylcarbamothioyl)amino]acetyl]amino]acetyl]oxymethyl]oxan-4-yl]oxy-6-(acetyloxymethyl)-4-[2-[pentan-3-yl(phenylcarbamothioyl)amino]acetyl]oxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1053637-14-1
• 化学式: C₆₆H₉₄N₈O₁₇S₂Si
• 分子量: 1363.73
• InChiKey: RGVLUTMWZBNGND-SZJOCNTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.42
• 重原子数：
  94
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  324
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S,6R)-5-acetyloxy-2-[(2S,3R,4R,5R,6R)-5-acetyloxy-3-azido-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[2-[pentan-3-yl-[2-[pentan-3-yl(phenylcarbamothioyl)amino]acetyl]amino]acetyl]oxymethyl]oxan-4-yl]oxy-6-(acetyloxymethyl)-4-[2-[pentan-3-yl(phenylcarbamothioyl)amino]acetyl]oxyoxan-3-yl] benzoate 在 吡啶 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Benzoic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-2-{(2R,3R,4R,5R,6S)-3-acetoxy-5-azido-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[2-(1-ethyl-propylamino)-acetoxymethyl]-tetrahydro-pyran-4-yloxy}-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  一种使用特殊羟基保护基团在溶液和固相中合成碳水化合物的新方法

  摘要：

  开发了一种在溶液和固相中使用特殊羟基保护基团（单化学保护 = UCP）的新碳水化合物合成方法。UCP 组由聚合的氨基酸衍生物组成。每个羟基都被具有不同聚合度的 UCP 基团保护，这使得它们可以被唯一识别。为了去保护 UCP 基团，如下进行 Edman 降解的一个循环：1) 去除氨基保护基团；2)异硫氰酸苯酯偶联；3)通过三氟乙酸处理去除N-末端苯基硫代氨基甲酰基单氨基酸衍生物；和 4) 用 Boc 基团重新保护新暴露的氨基。通过重复这个 Edman 降解循环，羟基从具有最低到最高聚合度的 UCP 基团上连续脱去保护。首先，将市售的 N-α-t-Boc-肌氨酸、N-α-t-Boc-N-α-甲基-L-丙氨酸和 N-α-t-Boc-L-苯基甘氨酸作为 UCP 组进行检测。尽管成功地保护和选择性去保护羟基，但存在稳定性或反应性问题。为了解决这些问题，我们选择了 N-α-1-乙基丙基甘氨酸作为 UCP

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500382
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R,6S)-3-acetyloxy-5-azido-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[2-[pentan-3-yl(phenylcarbamothioyl)amino]acetyl]oxyoxan-2-yl]methyl 2-[pentan-3-yl-[2-[pentan-3-yl-[2-[pentan-3-yl(phenylcarbamothioyl)amino]acetyl]amino]acetyl]amino]acetate 在 N-甲基吗啉 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5S,6R)-5-acetyloxy-2-[(2S,3R,4R,5R,6R)-5-acetyloxy-3-azido-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[2-[pentan-3-yl-[2-[pentan-3-yl(phenylcarbamothioyl)amino]acetyl]amino]acetyl]oxymethyl]oxan-4-yl]oxy-6-(acetyloxymethyl)-4-[2-[pentan-3-yl(phenylcarbamothioyl)amino]acetyl]oxyoxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  一种使用特殊羟基保护基团在溶液和固相中合成碳水化合物的新方法

  摘要：

  开发了一种在溶液和固相中使用特殊羟基保护基团（单化学保护 = UCP）的新碳水化合物合成方法。UCP 组由聚合的氨基酸衍生物组成。每个羟基都被具有不同聚合度的 UCP 基团保护，这使得它们可以被唯一识别。为了去保护 UCP 基团，如下进行 Edman 降解的一个循环：1) 去除氨基保护基团；2)异硫氰酸苯酯偶联；3)通过三氟乙酸处理去除N-末端苯基硫代氨基甲酰基单氨基酸衍生物；和 4) 用 Boc 基团重新保护新暴露的氨基。通过重复这个 Edman 降解循环，羟基从具有最低到最高聚合度的 UCP 基团上连续脱去保护。首先，将市售的 N-α-t-Boc-肌氨酸、N-α-t-Boc-N-α-甲基-L-丙氨酸和 N-α-t-Boc-L-苯基甘氨酸作为 UCP 组进行检测。尽管成功地保护和选择性去保护羟基，但存在稳定性或反应性问题。为了解决这些问题，我们选择了 N-α-1-乙基丙基甘氨酸作为 UCP

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500382