(3Z,5S,6S,7R,8R,11S,13S,14R,15S,16Z)-8,14-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-17-[(4S,6S)-6-[(E,2R)-4-iodobut-3-en-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-5,7,11,13,15-pentamethylheptadeca-1,3,16-trien-6-ol | 1245627-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3Z,5S,6S,7R,8R,11S,13S,14R,15S,16Z)-8,14-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-17-[(4S,6S)-6-[(E,2R)-4-iodobut-3-en-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-5,7,11,13,15-pentamethylheptadeca-1,3,16-trien-6-ol
• CAS: 1245627-53-5
• 化学式: C₄₄H₈₃IO₅Si₂
• 分子量: 875.216
• InChiKey: CAQYMAZNMKBZLX-DMSDRHJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.27
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (3Z,5S,6S,7R,8R,11S,13S,14R,15S,16Z)-8,14-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-17-[(4S,6S)-6-[(E,2R)-4-iodobut-3-en-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-5,7,11,13,15-pentamethylheptadeca-1,3,16-trien-6-ol 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tri(propan-2-yl)silyl (2Z,4E,6R)-6-[(4S,6S)-6-[(1Z,3S,4R,5S,7S,10R,11R,12S,13S,14Z)-4,10-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-12-hydroxy-3,5,7,11,13-pentamethylheptadeca-1,14,16-trienyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]hepta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-dictyostatin，海洋海绵来源的微管稳定抗癌大环内酯类化合物的全合成

  摘要：

  描述了抗癌海洋大环内酯（-）-dictyostatin的有效收敛合成，在27个步骤中以4.6％的产率进行。大多数立体中心使用底物控制进行配置，利用一个通用构件安装C12–C14和C20–C22立体三元组，并通过乳酸硼醛醇醛反应来构建C4–C10β-酮膦酸酯，如在枢轴中使用的那样。 Still–Gennari HWE与完全精制的C11–C26醛的偶联步骤。引入（2 Z，4 E）-二烯二酸酯后，经过修饰的Yamaguchi大内酯化和脱保护基提供了必要的22元大环内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.083
• 作为产物：
  描述：

  (1E,3R,4S,6S,7Z,9S,10R,11S,13S,16R,17R,18S,19S,20Z)-10,16-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-iodo-3,9,11,13,17,19-hexamethyltricosa-1,7,20,22-tetraene-4,6,18-triol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(3Z,5S,6S,7R,8R,11S,13S,14R,15S,16Z)-8,14-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-17-[(4S,6S)-6-[(E,2R)-4-iodobut-3-en-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-5,7,11,13,15-pentamethylheptadeca-1,3,16-trien-6-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-dictyostatin，海洋海绵来源的微管稳定抗癌大环内酯类化合物的全合成

  摘要：

  描述了抗癌海洋大环内酯（-）-dictyostatin的有效收敛合成，在27个步骤中以4.6％的产率进行。大多数立体中心使用底物控制进行配置，利用一个通用构件安装C12–C14和C20–C22立体三元组，并通过乳酸硼醛醇醛反应来构建C4–C10β-酮膦酸酯，如在枢轴中使用的那样。 Still–Gennari HWE与完全精制的C11–C26醛的偶联步骤。引入（2 Z，4 E）-二烯二酸酯后，经过修饰的Yamaguchi大内酯化和脱保护基提供了必要的22元大环内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.083