4-[2-[[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]-6-(dimethylamino)quinolin-4-yl]oxy-N-[2-(dimethylamino)ethyl]butanamide | 1400867-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-[2-[[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]-6-(dimethylamino)quinolin-4-yl]oxy-N-[2-(dimethylamino)ethyl]butanamide
• CAS: 1400867-44-8
• 化学式: C₃₂H₄₁N₇O₂
• 分子量: 555.723
• InChiKey: MMLDJVLTPABGHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 33.17h， 生成 4-[2-[[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]-6-(dimethylamino)quinolin-4-yl]oxy-N-[2-(dimethylamino)ethyl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  用于溶酶体锌离子成像的比例和可靶向荧光探针的合理设计

  摘要：

  荧光检测和追踪活细胞中锌离子变得越来越重要，因为锌的生理和病理功能与亚细胞锌离子的时间和离散分布高度相关。为了检测具有高空间和时间可靠性的亚细胞锌浓度，我们报告了荧光探针DQZn4的设计，合成，性质和生物成像评估，该探针由喹啉支架作为Zn 2+的比例信号单元和二甲基乙基氨基组成组作为溶酶体的靶向锚。在酸性水溶液（pH = 5.2）中，DQZn4由于在4-烷氧基取代的喹啉中发生了共振电荷转移，因此在542 nm处具有最大的荧光发射特征。结合Zn 2+时，探针显示出显着的荧光开通和Zn 2+的比例检测，蓝移为47 nm，并且荧光比率发生显着变化（R = F 495 / F 542 nm，R / R 0 = 5.1）。共聚焦成像实验确定，DQZn4能够定位于溶酶体，并通过使用荧光比率测定法对活细胞中的溶酶体锌变化作出反应。

  DOI：

  10.1021/ic301307v

文献信息

• Rational Design of a Ratiometric and Targetable Fluorescent Probe for Imaging Lysosomal Zinc Ions
  作者：Lin Xue、Guoping Li、Dongjian Zhu、Qing Liu、Hua Jiang

  DOI：10.1021/ic301307v

  日期：2012.10.15

  Fluorescent detecting and tracking of zinc ions in living cells has become more and more important because the physiological and pathological functions of zinc are highly associated with the timing and discrete distribution of subcellular zinc ion. For the detection of subcellular zinc concentrations with high spatial and temporal reliability, we report the design, synthesis, properties, and bioimaging

  荧光检测和追踪活细胞中锌离子变得越来越重要，因为锌的生理和病理功能与亚细胞锌离子的时间和离散分布高度相关。为了检测具有高空间和时间可靠性的亚细胞锌浓度，我们报告了荧光探针DQZn4的设计，合成，性质和生物成像评估，该探针由喹啉支架作为Zn 2+的比例信号单元和二甲基乙基氨基组成组作为溶酶体的靶向锚。在酸性水溶液（pH = 5.2）中，DQZn4由于在4-烷氧基取代的喹啉中发生了共振电荷转移，因此在542 nm处具有最大的荧光发射特征。结合Zn 2+时，探针显示出显着的荧光开通和Zn 2+的比例检测，蓝移为47 nm，并且荧光比率发生显着变化（R = F 495 / F 542 nm，R / R 0 = 5.1）。共聚焦成像实验确定，DQZn4能够定位于溶酶体，并通过使用荧光比率测定法对活细胞中的溶酶体锌变化作出反应。