methyl 2-(prop-2-ynyloxy(5-N-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonylopyranosyl))-onate | 950669-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-(prop-2-ynyloxy(5-N-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonylopyranosyl))-onate
• 英文别名: methyl (2-propynyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate；methyl (prop-2-ynyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate；methyl (2-propyn-1-yl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
• CAS: 950669-95-1
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₉
• 分子量: 361.349
• InChiKey: RTEXDIVUMPBXDQ-FSTWUICMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.13
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  154.78
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(prop-2-ynyloxy(5-N-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonylopyranosyl))-onate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 水 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三唑基连接的多唾液酸的合成

  摘要：

  已开发出一种新的方法，该方法可通过迭代的铜（I）催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）和去甲硅烷基化反应来合成三唑基连接的α-（2-9）低唾液酸。通过使用炔丙基α-唾液酸5和三甲基甲硅烷基化-炔丙基9-叠氮基-α-唾液酸3作为结构单元，以良好至中等的产率构建了三唑基连接的α-（2-9）二至八唾液酸。最后，通过O-去保护非常顺利地获得了假α-（2-9）-低唾液酸。具有三唑基键的低唾液酸代表一种新型的伪低唾液酸。该方案可能在具有生物学重要性的寡唾液酸类似物的制备中找到应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.10.028
• 作为产物：
  描述：

  methyl (prop-2-ynyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到methyl 2-(prop-2-ynyloxy(5-N-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonylopyranosyl))-onate
  参考文献：
  名称：

  Characterization of a high-affinity sialic acid-specific CBM40 from Clostridium perfringens and engineering of a divalent form

  摘要：

  CBM（碳水化合物结合模块）是一类通常与碳水化合物活性酶位点相关的多肽。我们对 CBM40 家族的一个新成员进行了鉴定，该成员由产气荚膜梭菌的 NanI 基因的一部分编码而成。聚糖阵列显示它偏爱α(2,3)-连接的sialosides，这一点通过量热研究得到了证实和量化。CBM40 与α(2,3)-半乳糖结合的 Kd 值为 30 μM，是该类蛋白中亲和力最高的。受凝集素结构及其作为多聚蛋白排列的启发，我们设计了一种二聚形式的 CBM，并利用 SPR（表面等离子体共振）观察到由于亲和力的影响，其结合力增加了 6-11 倍。通过 X 射线晶体学解析的 CBM 与 α(2,3)- 或 α(2,6)-sialyl-lactose 复合物的结构解释了其结合特异性和异常强的结合力。

  DOI：

  10.1042/bcj20160340

文献信息

• Synthesis of a New Series of Sialylated Homo- and Heterovalent Glycoclusters by using Orthogonal Ligations
  作者：Gour Chand Daskhan、Carlo Pifferi、Olivier Renaudet

  DOI：10.1002/open.201600062

  日期：2016.10

  (Neu5Ac), galactose (Gal), and/or N‐acetyl glucosamine (GlcNAc). We first used copper‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition and/or thiol‐ene coupling to conjugate propargylated α‐sialic acid 3, β‐GlcNAc thiol 5, and β‐Gal thiol 6 onto cyclopeptide scaffolds 7–9 to prepare tetravalent homoglycoclusters (10–12) and hGCs (13–14) with 2:2 combinations of sugars. In addition, we have demonstrated that 1,2‐diethoxycyclobutene‐3

  杂糖簇（HGCs）的合成由于其在糖生物学中的潜在应用而受到越来越多的关注。在本文中，我们报告了一种基于正交化学选择性连接的高效且直接的收敛方案，以制备结构明确的基于环肽的同价和异价糖缀合物，这些缀合物显示5 N N乙酰神经氨酸（Neu5Ac），半乳糖（Gal）和/或N-乙酰氨基葡萄糖（GlcNAc）。我们首先使用的铜催化的叠氮化物-炔烃环加成和/或硫醇-烯耦合到共轭propargylatedα唾液酸3，β-GlcNAc的硫醇5，和β-Gal的硫醇6到环肽支架7 - 9以制备四价homoglycoclusters（10 - 12）和HGCS（13 - 14）以2：糖的2种组合。此外，我们已经证明，1,2- diethoxycyclobutene -3,4-二酮可被用作二价接头，以制备各种八价HGCS（16，19，和20中从这些四价结构受控的方式）。
• A Fragment-Based In Situ Combinatorial Approach To Identify High-Affinity Ligands for Unknown Binding Sites
  作者：Sachin V. Shelke、Brian Cutting、Xiaohua Jiang、Hendrik Koliwer-Brandl、Daniel S. Strasser、Oliver Schwardt、Soerge Kelm、Beat Ernst

  DOI：10.1002/anie.200907254

  日期：——

  the lead: The title method for the identification of ligands is particularly useful for binding sites where little or no structural information is available. In a fragment‐based approach, a suitable pair of first‐ and second‐site ligands is identified by NMR experiments. By applying a receptor‐mediated in situ combinatorial approach, the two ligands are then linked to generate a new high‐affinity lead

  潜在客户：鉴定配体的标题方法特别适用于很少或没有结构信息的结合位点。在基于片段的方法中，通过NMR实验确定了合适的一对第一位和第二位配体。通过应用受体介导的原位组合方法，然后将两个配体连接起来以生成新的高亲和力铅结构（参见图片）。
• [EN] MULTIVALENT SIALIC ACID DERIVATES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE SIALIQUE POLYVALENTS
  申请人：ADENOVIR PHARMA AB

  公开号：WO2015028548A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  Disclosed is tri- or tetravalent sialic acid derivatives comprising a core moiety to which 3 or 4 sialic acid residues are connected via a linker. Such derivatives inhibit the binding of adenovirus to human cells, whereby infections, such as epidemic keratoconjunctivitis, may be treated or prevented by administration of the tri- or tetravalent sialic acid derivatives.

  本文披露了三价或四价唾液酸衍生物，包括一个核心部分，通过连接剂连接了3个或4个唾液酸残基。这些衍生物抑制了腺病毒与人类细胞的结合，通过给予三价或四价唾液酸衍生物来治疗或预防感染，如流行性角膜结膜炎。