2-(D-allo-pentitol-1-yl)-4,5,6,7-tetrahydroindol-4-one | 102916-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(D-allo-pentitol-1-yl)-4,5,6,7-tetrahydroindol-4-one
• CAS: 102916-51-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₆
• 分子量: 285.297
• InChiKey: ALTPPZOBJMJHPK-XQHKEYJVSA-N

物化性质

• 沸点：
  704.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.560±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.36
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  134.01
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-(D-allo-pentitol-1-yl)-4,5,6,7-tetrahydroindol-4-one 在 吡啶 作用下， 以73%的产率得到2-(penta-O-acetyl-D-allo-pentitol-1-yl)-4,5,6,7-tetrahydroindol-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过新的d-allo-pentitol-1-yl杂环的脱水合成d-ribo-C-核苷类似物

  摘要：

  摘要2-氨基-2-脱氧-d-甘油-d-α-庚糖盐酸盐与无环和环状的1,3-二羰基化合物反应，分别得到（d-异代-戊醇-1-基）-吡咯和取决于反应条件，可以脱水以产生具有呋喃或吡喃结构的d-核糖-C-糖基杂环的-四氢吲哚。因此，当动力学控制反应时，获得了α-和β-d-呋喃核糖基杂环，但是在热力学控制条件下形成了α-和β-d-核吡喃糖基杂环。提出了基于三乙酸酯的质谱在两种结构之间进行区分的标准。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90702-x
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 2-amino-2-deoxy-D-glycero-D-altro-heptose hydrochloride 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 216.0h， 以9%的产率得到2-(D-allo-pentitol-1-yl)-4,5,6,7-tetrahydroindol-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过新的d-allo-pentitol-1-yl杂环的脱水合成d-ribo-C-核苷类似物

  摘要：

  摘要2-氨基-2-脱氧-d-甘油-d-α-庚糖盐酸盐与无环和环状的1,3-二羰基化合物反应，分别得到（d-异代-戊醇-1-基）-吡咯和取决于反应条件，可以脱水以产生具有呋喃或吡喃结构的d-核糖-C-糖基杂环的-四氢吲哚。因此，当动力学控制反应时，获得了α-和β-d-呋喃核糖基杂环，但是在热力学控制条件下形成了α-和β-d-核吡喃糖基杂环。提出了基于三乙酸酯的质谱在两种结构之间进行区分的标准。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90702-x