3-[[(Z,1E,2S,3S)-1-(1-benzyl-2-oxoindol-3-ylidene)-6,6-diethoxy-3-(methoxymethoxymethyl)hex-4-en-2-yl]-methylamino]propanenitrile | 1401241-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[[(Z,1E,2S,3S)-1-(1-benzyl-2-oxoindol-3-ylidene)-6,6-diethoxy-3-(methoxymethoxymethyl)hex-4-en-2-yl]-methylamino]propanenitrile
• CAS: 1401241-11-9
• 化学式: C₃₂H₄₁N₃O₅
• 分子量: 547.695
• InChiKey: GALPGXWUZGOEHG-RNTFAWCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(((6S,7R)-6-(3,3-diethoxyprop-1-yn-1-yl)-10,10,11,11-tetramethyl-2,4,9-trioxa-10-siladodecan-7-yl)(methyl)amino)propanenitrile 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.11h， 生成 、 3-[[(Z,1E,2S,3S)-1-(1-benzyl-2-oxoindol-3-ylidene)-6,6-diethoxy-3-(methoxymethoxymethyl)hex-4-en-2-yl]-methylamino]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过分子内迈克尔环化法研究（+）-氨基葡萄糖的全合成和螺环戊氧并吲哚的合成

  摘要：

  在（+）-氨基葡萄糖的全合成过程中，获得了两个新的螺环戊烷并吲哚化合物2和3。从化合物9开始，螺环戊烷恶吲哚3通过Boc迁移-分子内Michael环合级联过程有效而出乎意料地获得。这种分子内迈克尔加成策略使得可以方便地获得复杂的螺并氧杂吲哚和螺并环戊烷氧并吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.048

文献信息

• Studies toward the total synthesis of (+)-gelsemine and synthesis of spirocyclopentaneoxindole through intramolecular Michael cyclization
  作者：Shiyi Zhou、Tao Xiao、Hao Song、Xuan Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.048

  日期：2012.10

  spirocyclopentaneoxindole compounds 2 and 3 were obtained. Starting from compound 9, spirocyclopentaneoxindole 3 was efficiently and unexpectedly obtained through a Boc migration–intramolecular Michael cyclization cascade procedure. This intramolecular Michael addition strategy allows conveniently access to complex spirooxindole and spirocyclopentaneoxindole derivatives.

  在（+）-氨基葡萄糖的全合成过程中，获得了两个新的螺环戊烷并吲哚化合物2和3。从化合物9开始，螺环戊烷恶吲哚3通过Boc迁移-分子内Michael环合级联过程有效而出乎意料地获得。这种分子内迈克尔加成策略使得可以方便地获得复杂的螺并氧杂吲哚和螺并环戊烷氧并吲哚衍生物。