cyclotetrakis-(1→6)-(2-deoxy-2-(4-pentynoylamino)-β-D-glucopyranosyl) | 1448147-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclotetrakis-(1→6)-(2-deoxy-2-(4-pentynoylamino)-β-D-glucopyranosyl)
• CAS: 1448147-83-8
• 化学式: C₄₄H₆₀N₄O₂₀
• 分子量: 964.975
• InChiKey: ZZDPSROYSGJLPT-JACUGIIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.55
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  352.08
• 氢给体数：
  12.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclotetrakis-(1→6)-(2-deoxy-2-(4-pentynoylamino)-β-D-glucopyranosyl) 、 2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethyl-α-D-mannopyranoside 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到cyclotetrakis-(1→6)-(2-deoxy-2-[3-{1-[8-(α-D-mannopyranosyloxy)-3,6-dioxaoctyl]-1,2,3-triazol-4-yl}-propionamido]-β-D-glucopyranosyl)
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌以细菌凝集素LecA的纳摩尔配体的形式合成以碳水化合物为中心的多价糖簇。

  摘要：

  基于环状寡聚（1→6）-β- D的15个糖簇的家族葡糖胺核心被设计为细菌凝集素LecA的潜在抑制剂，具有不同的化合价（从2到4）和连接子。通过结合血凝抑制试验（HIA），酶联凝集素试验（ELLA）和等温滴定微量量热法（ITC）评估了它们与LecA的结合特性。二价配体在亚微摩尔范围内显示解离常数，四价配体对该凝集素显示低纳摩尔亲和力。链接器的影响也可以得到证明；芳香族部分是与凝集素结合的最佳支架。然后将体外观察到的亲和力与分子模型相关联，以合理化这些糖簇与细菌凝集素的可能结合模式。

  DOI：

  10.1002/chem.201300135
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔酸琥珀亚胺酯 、 cyclotetrakis-(1->6)-(2-amino-2-deoxy-2-β-D-glucopyranosyl) 在 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到cyclotetrakis-(1→6)-(2-deoxy-2-(4-pentynoylamino)-β-D-glucopyranosyl)
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌以细菌凝集素LecA的纳摩尔配体的形式合成以碳水化合物为中心的多价糖簇。

  摘要：

  基于环状寡聚（1→6）-β- D的15个糖簇的家族葡糖胺核心被设计为细菌凝集素LecA的潜在抑制剂，具有不同的化合价（从2到4）和连接子。通过结合血凝抑制试验（HIA），酶联凝集素试验（ELLA）和等温滴定微量量热法（ITC）评估了它们与LecA的结合特性。二价配体在亚微摩尔范围内显示解离常数，四价配体对该凝集素显示低纳摩尔亲和力。链接器的影响也可以得到证明；芳香族部分是与凝集素结合的最佳支架。然后将体外观察到的亲和力与分子模型相关联，以合理化这些糖簇与细菌凝集素的可能结合模式。

  DOI：

  10.1002/chem.201300135