3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-7-hydroxy-9-methoxy-1-methyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one | 1422248-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-7-hydroxy-9-methoxy-1-methyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(7-hydroxy-9-methoxy-1-methyl-6-oxobenzo[c]chromen-3-yl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1422248-61-0
• 化学式: C₂₉H₃₀O₁₄
• 分子量: 602.549
• InChiKey: GQVLRYFTZZQIKE-HPTKVVQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-7-hydroxy-9-methoxy-1-methyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到3-O-β-D-glucopyranosyl-7-hydroxy-9-methoxy-1-methyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  Lysilactones A-C，3个6 ħ -二苯并[ b，d ]吡喃从-6-酮糖苷珍珠菜，Lysilactone A的全合成

  摘要：

  三6 ħ -二苯并[ B，d ]吡喃-6-酮命名lysilactones A-C（糖苷1 - 3）购自的地上部分分离珍珠菜。使用光谱分析和化学证据阐明了它们的结构。这是6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-6-糖苷的首次报道。此外，我们已经完成了莱西内酯A的全合成。关键步骤是用于构建中央联芳基键的Suzuki偶联。从间苯二糖酸和大黄酚开始，分八步制备了Lysilactone A，最长的线性序列为七步。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.029
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-4,6-dimethoxybenzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.75h， 生成 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-7-hydroxy-9-methoxy-1-methyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of masked Alternaria mycotoxins—sulfates and glucosides of alternariol (AOH) and alternariol-9-methyl ether (AME)

  摘要：

  The synthesis of different protected alternariol derivatives using intramolecular cyclization of iodoresorcylic acid phenyl esters by palladium-catalyzed C-H activation as key step is presented. Furthermore, chemical sulfation and glucosylation were applied for the preparation of conjugated Alternaria mycotoxins. These compounds are suspected to be formed during metabolism in contaminated plants. Therefore, all synthetic conjugates prepared within this work serve as reference materials for further studies in the fields of bioanalytics and toxicology of mycotoxins. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.008