cyclopentyl(quinolin-2-yl)methanone | 1063989-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: cyclopentyl(quinolin-2-yl)methanone
• CAS: 1063989-13-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: FUWIANUMNSUPOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 selenium(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 cyclopentyl(quinolin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过活性酯的电子供体-受体配合物对醛进行可见光驱动的脱羧烷基化

  摘要：

  有一些从广泛使用的醛到相应的酮的合成方法，但是它们涉及与格氏试剂或过渡金属催化剂的多步反应。在本文中，我们开发了无光催化剂和可见光驱动的吡啶醛脱羧烷基化。光化学反应是通过在电子供体-受体复合物中从三乙胺到N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的光诱导单电子转移引发的。这种光化学方法可以实现将15个吡啶醛和11个2-喹啉醛转化为相应的酮。此外，该策略还可以实现另外两种转化，二硫烷转化为芳基硫化物，苯乙烯砜转化为烷基取代的烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02586

文献信息

• 2-Quinolinecarboxaldehyde: an unusual partner in the Henry reaction and subsequent elimination
  作者：Ashley Nomland、Ivory D. Hills

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.044

  日期：2008.9

  2-Quinolinecarboxaldehyde participates in a standard Henry reaction when combined with a nitroalkane and catalytic amounts of base. However, water is not readily eliminated from the resulting beta-nitro alcohol intermediate to form the expected nitroalkene. Instead, the elimination of nitrous acid is observed furnishing an unexpected ketone product. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.