Methyl-3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-β-D-mannopyranosid | 97604-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-β-D-mannopyranosid
• 英文别名: Methyl 2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-beta-D-mannopyranoside；[(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 97604-59-6
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₈
• 分子量: 345.309
• InChiKey: KXUDSQPSDRNDFJ-NZEXEKPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-β-D-mannopyranosid 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3S,4R,5S,6R)-5-Azido-6-methoxy-2-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Erprobte合成von 2-azido-2-desoxy-d-mannose和2-azido-2-desoxy-d-mannuronsäureals baustein zum aufbau von bakterien-polysaccharid-sequenzen

  摘要：

  摘要3,4,6-三-O-乙酰基-1,5-脱水-2-脱氧-d-阿拉伯糖-己-1-烯醇在低温下的叠氮基化主要提供了具有d-甘露聚糖构型的叠氮基硝酸盐。与乙酸钠反应后，直接分离出1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖，解封得到2-叠氮基-2-脱氧-d-甘露吡喃糖。 。3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露酰吡喃糖基溴化物和2-叠氮基-3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露酰吡喃糖基溴化物制备的并且适合于选择性α-和β-糖苷合成。在铂-氧存在下，苄基2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖苷的催化氧化产生了高产率的（苄基2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖苷）尿酸。获得了2-氨基-2-脱氧-d-甘露吡喃糖醛酸。通过催化氧化，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85193-4
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 silver silicate sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 4 A molecular sieve 、 溴化钛(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 150.0h， 生成 Methyl-3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-β-D-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Erprobte合成von 2-azido-2-desoxy-d-mannose和2-azido-2-desoxy-d-mannuronsäureals baustein zum aufbau von bakterien-polysaccharid-sequenzen

  摘要：

  摘要3,4,6-三-O-乙酰基-1,5-脱水-2-脱氧-d-阿拉伯糖-己-1-烯醇在低温下的叠氮基化主要提供了具有d-甘露聚糖构型的叠氮基硝酸盐。与乙酸钠反应后，直接分离出1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖，解封得到2-叠氮基-2-脱氧-d-甘露吡喃糖。 。3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露酰吡喃糖基溴化物和2-叠氮基-3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露酰吡喃糖基溴化物制备的并且适合于选择性α-和β-糖苷合成。在铂-氧存在下，苄基2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖苷的催化氧化产生了高产率的（苄基2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖苷）尿酸。获得了2-氨基-2-脱氧-d-甘露吡喃糖醛酸。通过催化氧化，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85193-4

文献信息

• Quantifying the Electronic Effects of Carbohydrate Hydroxy Groups by Using Aminosugar Models
  作者：Christian M. Pedersen、Jacob Olsen、Azra B. Brka、Mikael Bols

  DOI：10.1002/chem.201100020

  日期：2011.6.14

  their pKa values determined by titration. These model compounds were chosen because they are the amino derivatives of the most common glycosyl acceptors. From this study it was possible to evaluate the electron density at each of the given positions in the carbohydrate and compare them. Some general trends were observed: The basicity of the amino groups decreases in the order 6‐NH2>3‐NH2>2‐NH2>4‐NH2

  合成了具有α-和β-葡萄糖，α-半乳糖或α-甘露糖立体化学的甲基氨基脱氧糖苷，在四个可能的非异头位置中均具有氨基官能团，并通过滴定确定了其p K a值。选择这些模型化合物是因为它们是最常见的糖基受体的氨基衍生物。通过这项研究，有可能评估碳水化合物中每个给定位置的电子密度并进行比较。观察到一些一般趋势：氨基的碱度以6-NH 2 > 3-NH 2 > 2-NH 2 > 4-NH 2的顺序降低。（指的是位置）。当糖环上的一个或多个取代基为轴向时，氨基脱氧糖α的碱性通常会增加。当胺对氧原子为反平面时，碱度降低。这些发现与从糖基化化学和糖的区域选择性保护获得的观察结果一致。