methyl 2,3,4,6-tetra-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 528604-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetra-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 528604-25-3
• 化学式: C₃₁H₇₀O₅SSi₄
• 分子量: 667.302
• InChiKey: AORPUJKLUQEOJN-SEFGFODJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.27
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以58.6%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-β-D-glucopyranosyl methyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  确认从葡糖基-1,5-内酯甲硅烷基化获得的葡糖基-1,4-内酯衍生物的结构

  摘要：

  葡糖醛-1，5-内酯的甲硅烷基化反应可根据所采用的反应条件而给出过甲硅烷基化的葡糖醛-1，5-内酯或过甲硅烷基化的1，4-内酯。2，3，5，6-四-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-d-葡萄糖基-1，4-内酯的结构，是由葡萄糖基1，5-内酯与TBSOTf和X射线晶体学证实了二氯甲烷中的二甲基吡啶。通过使用相应砜的Ramberg-Bäcklund重排合成这些内酯的可能的糖基外衍生物，还排除了葡萄糖基-1,5-内酯和甘露-1,5-内酯衍生物及其他可能产物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00747-4
• 作为产物：
  描述：

  sodium 1-thio-β-D-glucopyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2,3,4,6-tetra-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  确认从葡糖基-1,5-内酯甲硅烷基化获得的葡糖基-1,4-内酯衍生物的结构

  摘要：

  葡糖醛-1，5-内酯的甲硅烷基化反应可根据所采用的反应条件而给出过甲硅烷基化的葡糖醛-1，5-内酯或过甲硅烷基化的1，4-内酯。2，3，5，6-四-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-d-葡萄糖基-1，4-内酯的结构，是由葡萄糖基1，5-内酯与TBSOTf和X射线晶体学证实了二氯甲烷中的二甲基吡啶。通过使用相应砜的Ramberg-Bäcklund重排合成这些内酯的可能的糖基外衍生物，还排除了葡萄糖基-1,5-内酯和甘露-1,5-内酯衍生物及其他可能产物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00747-4