benzyl 2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 383406-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 383406-89-1
• 化学式: C₃₁H₃₄O₈
• 分子量: 534.606
• InChiKey: RQJDIIJAYASHLX-PXPWAULYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 159.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-[2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)]-1,3,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of peracetylated chacotriose

  摘要：

  Steroidal glycoalkaloids of many Solanum species have recognized biological activities, especially those containing the glycosyl moiety alpha -L-rhamnopyranosyl-(1 -->2)-[alpha -L-rhamnopyranosyl-(1 -->4)]-D-glucopyranose (chacotriose) whose peracetate is here synthesized and characterized by complete H-1 and C-13 NMR assignment. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00193-8
• 作为产物：
  描述：

  3,6-di-O-benzyl-D-glucopyranose 在 吡啶 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 benzyl 2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of peracetylated chacotriose

  摘要：

  Steroidal glycoalkaloids of many Solanum species have recognized biological activities, especially those containing the glycosyl moiety alpha -L-rhamnopyranosyl-(1 -->2)-[alpha -L-rhamnopyranosyl-(1 -->4)]-D-glucopyranose (chacotriose) whose peracetate is here synthesized and characterized by complete H-1 and C-13 NMR assignment. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00193-8