phenyl 1-thio-4,6-O-isopropylidene-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 111425-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: phenyl 1-thio-4,6-O-isopropylidene-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: 4,6-O-isopropylidene-phenylthiopseudoglucal
• CAS: 111425-50-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃S
• 分子量: 278.372
• InChiKey: COFPJRPWBQVURV-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 1-thio-4,6-O-isopropylidene-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 200.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  丙二醛全甲酸酯的照片酰胺基糖基化。β-2-酰胺基别吡喃糖苷的合成。

  摘要：

  [图：见正文] C-3叠氮基甲酸酯的光解引发了分子内腈插入到糖基C = C单元中，并允许醇亲核体作为β取代基直接掺入C-1。通过N-酰化和选择性恶唑烷酮水解工艺精制了2-酰胺基别洛吡喃糖苷产品，提供了N-Boc保护的2-氨基糖，并简化了立体化学分配。通过使相应的羰基咪唑啉化物与三甲基甲硅烷基叠氮化物在二丁基氧化锡的促进下反应，可以实现潜在不稳定的脲基叠氮甲酸酯的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0069002
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 phenyl 1-thio-4,6-O-isopropylidene-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过极性反转在异头中心对苯硫基2,3-二脱氧己基-2-烯吡喃糖苷进行烷基化和酰化

  摘要：

  烷基化和苯硫基-2,3-二脱氧α-酰化d -赤由极性反转给予C-1烷基化或酰化的苯硫基-2,3-二脱氧α-在异头中心-己-2-烯吡喃糖苷衍生物d -赤-己-2-烯吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1039/c39870000383

文献信息

• Organotransition metal modified sugars
  作者：Christoph Jäkel、Karl Heinz Dötz

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00920-7

  日期：2001.4

  cross-coupling reactions. A 1H-NMR-assisted conformational analysis has been carried out with the protected glycals and the stannylated congeners. The isopropylidene/silyl-protected glycals adopt the 4H5-conformation caused by the bicyclic system, whereas the conformations of the fully silyl-protected monocyclic glycals are mainly controlled by the vinylogous anomeric effect. The discussed galactal- and allal-derivatives

  完整的D-己糖衍生的甲硅烷基和在C-3和C-4处具有互补构型的异亚丙基/甲硅烷基保护的糖基，是由标准前体以短而有效的1-3步顺序合成的。所述糖已被用于金属化反应以通过随后的金属锡转移成乙烯基锡烷而得到可存储的乙烯基锂当量，所述乙烯基锡烷代表过渡金属催化的交叉偶联反应的有价值的中间体。阿1 H-NMR辅助构象分析已与受保护的烯糖和stannylated同源进行。异亚丙基/甲硅烷基保护的糖采用4 H 5-构象是由双环系统引起的，而完全甲硅烷基保护的单环糖的构象主要是由乙烯基异端效应控制的。讨论的半乳糖和脲醛衍生物在NMR时间尺度上显示出动态行为。在低温下，已观察到两个可能的构象异构体（4 H 5和5 H 4），表明通过乙烯基异头作用（VAE）的空间拥挤和立体电子相互作用的竞争。