(1S,3R,5S,7R,10S,12R,13S,15R,17S,19R,21S,24R,26S,28R,30S,32R,34S,35R,37S,39R,42S,44R)-34-(2-hydroxyethyl)-12-(hydroxymethyl)-7,24,39-trimethyl-2,6,11,16,20,25,29,33,38,43-decaoxadecacyclo[22.21.0.03,21.05,19.07,17.010,15.026,44.028,42.030,39.032,37]pentatetracontane-13,35-diol | 1043884-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R,5S,7R,10S,12R,13S,15R,17S,19R,21S,24R,26S,28R,30S,32R,34S,35R,37S,39R,42S,44R)-34-(2-hydroxyethyl)-12-(hydroxymethyl)-7,24,39-trimethyl-2,6,11,16,20,25,29,33,38,43-decaoxadecacyclo[22.21.0.03,21.05,19.07,17.010,15.026,44.028,42.030,39.032,37]pentatetracontane-13,35-diol
• CAS: 1043884-89-4
• 化学式: C₄₁H₆₄O₁₄
• 分子量: 780.951
• InChiKey: PGENKQLIYMPAEO-DLPPSAOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ALP₁₀B 在 Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 96.0h， 以62%的产率得到(1S,3R,5S,7R,10S,12R,13S,15R,17S,19R,21S,24R,26S,28R,30S,32R,34S,35R,37S,39R,42S,44R)-34-(2-hydroxyethyl)-12-(hydroxymethyl)-7,24,39-trimethyl-2,6,11,16,20,25,29,33,38,43-decaoxadecacyclo[22.21.0.03,21.05,19.07,17.010,15.026,44.028,42.030,39.032,37]pentatetracontane-13,35-diol
  参考文献：
  名称：

  梯形四环、七环和十环醚的设计和合成以及与跨膜蛋白相互作用的评价

  摘要：

  以短毒素和雪卡毒素为代表的梯形聚醚 (LSP) 毒素被认为与跨膜 (TM) 蛋白结合。为了阐明 LSP 与 TM 蛋白的相互作用，我们合成了含有 6/7/6/6 四环、6/7/6/6/7/6/6 七环和 6/7 的人工梯形聚醚 (ALP) /6/6/7/6/6/7/6/6 十环系统，基于通过α-氰基醚的收敛方法。具有不同环数的简单迭代结构的 ALP 可用于分子长度的构效关系研究，这在天然存在的 LSP 引起其毒性时被认为是重要的。制备了两个系列的 ALP 来评估侧链的亲水或疏水效果：（i）两侧都被功能化为二醇（A 系列），(ii) 一侧保留为二醇，另一侧作为苄基醚保护（B 系列）。为了检查这些 ALP 与 TM 蛋白的相互作用，通过十二烷基硫酸钠-聚丙烯酰胺凝胶电泳评估血型糖蛋白 A (GpA) 二聚体解离成单体的情况。七环醚 (ALP7B) 在 2% SDS 缓冲液存在下引发最有效的活性，而十环醚

  DOI：

  10.1021/ja801576v