methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-p-tolylsulfonyl-α-D-mannopyranoside | 99756-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-p-tolylsulfonyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Tos(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]a-Man1Me；[(2S,3S,4S,5R,6R)-2-methoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 99756-57-7
• 化学式: C₃₅H₃₈O₈S
• 分子量: 618.748
• InChiKey: VJLBUQXCHUYACU-VABIIVNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-p-tolylsulfonyl-α-D-mannopyranoside 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6S)-3,5-bis-benzyloxy-6-methoxy-4-(toluene-4-sulfonyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Selective 6-O-Debenzylation of Mono- and Disaccharide Derivatives Using ZnCl2-Ac2O-HOAc

  摘要：

  Freshly fused ZnCl2 in Ac2O/HOAc at room temperature has been used for 6-O-debenzylation of mono-and disaccharide derivatives giving yields more than 80%. Notably, allyl, acetyl, benzoyl, tosyl, thiono groups are unaffected under the designated conditions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01537-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 72.0h， 以95%的产率得到methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-p-tolylsulfonyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Formation of 2,3-unsaturated pyranoid derivatives from a d-mannopyranose p-toluenesulfonate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90745-6

文献信息

• Selective 6-O-Debenzylation of Mono- and Disaccharide Derivatives Using ZnCl2-Ac2O-HOAc
  作者：Guangbin Yang、Xianglan Ding、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01537-2

  日期：1997.9

  Freshly fused ZnCl2 in Ac2O/HOAc at room temperature has been used for 6-O-debenzylation of mono-and disaccharide derivatives giving yields more than 80%. Notably, allyl, acetyl, benzoyl, tosyl, thiono groups are unaffected under the designated conditions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Formation of 2,3-unsaturated pyranoid derivatives from a d-mannopyranose p-toluenesulfonate
  作者：Fanzuo Kong、Bangying Su、Conrad Schuerch

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90745-6

  日期：1985.10