3-hydroxy-2,2-dimethyl-1,5-diphenylpent-4-en-1-one | 82105-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-2,2-dimethyl-1,5-diphenylpent-4-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-1,5-diphenylpent-4-en-1-one
• CAS: 82105-31-5
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: YPVPPDZCBGJMHW-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 2-iodo-2-methyl-1-phenylpropan-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到3-hydroxy-2,2-dimethyl-1,5-diphenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过由α-碘酮和9-硼双环[3.3.1]壬烷生成的硼烯醇化物进行立体选择性交叉羟醛反应

  摘要：

  硼烯醇化物是通过处理各种 α-碘酮如 2-iodo-1-phenylpropan-1-one、2-iodo-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one、2-iodopentan- 3-one, 2-iodo-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 3,4-dihydro-2-iodo-1(2H)-naphthalenone, 2-iodo-1-phenylethan-1-one 和 1 -iodo-4-phenylbutan-2-one 与 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN)。通过由此形成的硼烯醇化物与各种醛的后续反应，以良好的收率和良好至高的非对映选择性生产了羟醛。通过蒸馏成功分离了几种衍生自 α-碘酮和频哪醇硼烷的硼烯醇化物，但产率相当适中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.813

文献信息

• A NEW METHOD FOR THE REGIO- AND STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF ALDOLS FROM α-BROMOKETONE AND CARBONYL COMPOUNDS BY USING METALLIC TIN
  作者：Taira Harada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1982.467

  日期：1982.4.5

  Tin(II) enolates, generated in situ by the oxidative addition of α-bromoketones to metallic tin, react with a variety of carbonyl compounds under mild conditions to give the corresponding aldols in good yields. In the case of reactions of the enolate resulted from α-substituted α-bromoketone with aldehydes, remarkably high erythro-selectivities are attained.

  锡 (II) 烯醇化物通过 α-溴酮与金属锡的氧化加成原位生成，在温和条件下与各种羰基化合物反应，以良好的收率得到相应的醛醇。在由 α-取代的 α-溴酮与醛产生的烯醇反应的情况下，获得了非常高的赤型选择性。
• HARADA, TAIRA;MUKAIYAMA, TERUAKI, CHEM. LETT., 1982, N 4, 467-470
  作者：HARADA, TAIRA、MUKAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——