(4S,8S)-<4,8-(2)H2>-trans,trans-farnesyl pyrophosphate | 125951-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,8S)-<4,8-(2)H2>-trans,trans-farnesyl pyrophosphate
• CAS: 125951-26-0
• 化学式: C₁₅H₂₈O₇P₂
• 分子量: 384.315
• InChiKey: VWFJDQUYCIWHTN-CGBYMQIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  113.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,8S)-<4,8-(2)H2>-trans,trans-farnesyl pyrophosphate 在 乙二胺四乙酸 、 1,4-dithio-D,L-threitol 、 recombinant α-ionylideneethane synthase BcABA3 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  揭示真菌中植物激素脱落酸的生物合成：由不寻常的倍半萜烯合酶催化的核心支架形成的前所未有的机制

  摘要：

  脱落酸（ABA）是一种众所周知的调节非生物胁迫的植物激素。真菌产生的 ABA 也被认为是真菌病原体的毒力因子。尽管其在真菌中的生物合成途径是由一系列饲养实验提出的，但催化法呢基二磷酸到 α-亚亚乙基乙烷反应的酶仍有待确定。在这项工作中，我们确定了新型倍半萜烯合酶 BcABA3 及其前所未有的三步反应机制，涉及两种中性中间体，β-法呢烯和异法呢烯。数据库搜索表明，BcABA3与典型的倍半萜合酶没有同源性，在100多种细菌中发现了同源酶基因，表明这些酶形成了一个新的倍半萜合酶家族。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08925
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基丁-2-烯基膦酰磷酸氢酯 、 E-[4-2H1]-isopentenyl diphosphate 在 FPP synthase 作用下， 生成 (4S,8S)-<4,8-(2)H2>-trans,trans-farnesyl pyrophosphate
  参考文献：
  名称：

  倍半萜 Kitaviridene 通过骨架重排与甲基当量形成的生物合成

  摘要：

  发现了一种来自Kitasatospora viridis的倍半萜烯合酶，并证明它可以产生 kitaviridene，这是一种倍半萜烯烃，与普通倍半萜烯相比，具有一个额外的甲基等价物。同位素标记实验与 DFT 计算一起提供了对 kitaviridene 的环化级联的详细见解，并解释了额外甲基等价物的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01211

文献信息

• Cane, David E.; Prabhakaran; Oliver, John S., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 8, p. 3209 - 3210
  作者：Cane, David E.、Prabhakaran、Oliver, John S.、McIlwaine, Douglas B.

  DOI：——

  日期：——
• CANE, DAVID E.;PRABHAKARAN, P. G.;OLIVER, JOHN S.;MCILWAINE, DOUGLAS B., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 3209-3210
  作者：CANE, DAVID E.、PRABHAKARAN, P. G.、OLIVER, JOHN S.、MCILWAINE, DOUGLAS B.

  DOI：——

  日期：——