3β-acetoxy-17α,21-dihydroxy-5-pregnen-20-one | 93605-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-17α,21-dihydroxy-5-pregnen-20-one
• 英文别名: 3β-acetoxy-17,21-dihydroxy-pregn-5-en-20-one；3β-Acetoxy-17,21-dihydroxy-pregn-5-en-20-on；[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-hydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 93605-13-1
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅
• 分子量: 390.52
• InChiKey: RNYQCPYNZCMOMJ-ZGIWMXSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯 在 RhCl(PPh₃)3 potassium hydrogencarbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 3β-acetoxy-17α,21-dihydroxy-5-pregnen-20-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-cortisone. Double-hydroxylation reaction for corticoid synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00198a042

文献信息

• Über Steroide. 104. Mitteilung. Zum Aufbau der Dioxyaceton-Seitenkette in der Steroidreihe
  作者：J. Heer、K. Miescher

  DOI：10.1002/hlca.19510340140

  日期：——

  Osmiumtetroxyd (Sarett) zu 17α,21-Dioxy-20-keto-pregnanen vom Typus der Reichstein'schen Substanz S (und damit des Cortisons) gelingt, sofern sie mit Kalumpermanganat in Aceton vorgenommen wird. Günstig verlief die Reaktion ausgehend von der Δ5-3-Acetoxy-Verbindung, ihrem 5,6-Dibromid, sowie dem 3-Keto-5,6-dibromid, ungünstig hingegen mit der Δ4-3-Keto-Verbindung. Hier führte auch die Verwendung von Osmiumtetroxyd

  结果表明，Δ的羟基化17 -20氰基-21-乙酰氧基pregnenen避免四氧化锇（Sarett）至17α，类型21二氧基-20-酮-孕赖希斯坦“规则物质S（并且因此DES可的松）（如果在丙酮中与锰酸钾一起进行）。反应的进行有利地从Δ开始5 -3-乙酰氧基化合物，它的5,6-二溴化物，和3-酮基-5,6-二溴化物，而会不利地与Δ 4 -3-酮化合物。在此，四氧化的使用也未达到目标，但成功地将其添加到3-乙酰氧基-5,6-二溴化物中。
• New preparation and controlled alkaline hydrolysis of 21-bromo-20-oxopregnenes. A facile synthesis of deoxycorticoids
  作者：Mitsuteru Numazawa、Masao Nagaoka

  DOI：10.1021/jo00201a016

  日期：1985.1
• INVESTIGATIONS ON STEROIDS. XXIII. 6-HYDROXY DERIVATIVES OF 17α-HYDROXYPROGESTERONE AND REICHSTEIN'S COMPOUND S. STUDIES ON 6β, 11α-DIHYDROXYPROGESTERONE^*,¹
  作者：KLAUS FLOREY、MAXIMILIAN EHRENSTEIN

  DOI：10.1021/jo01373a017

  日期：1954.8