Ethyl 6,9-dibromo-3-(4-nitrophenyl)-1,5-dihydro-2-benzoxepine-4-carboxylate | 1415334-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 6,9-dibromo-3-(4-nitrophenyl)-1,5-dihydro-2-benzoxepine-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6,9-dibromo-3-(4-nitrophenyl)-1,5-dihydro-2-benzoxepine-4-carboxylate
• CAS: 1415334-94-9
• 化学式: C₁₉H₁₅Br₂NO₅
• 分子量: 497.14
• InChiKey: MRBAXZRNJVETKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 6,9-dibromo-3-(4-nitrophenyl)-1,5-dihydro-2-benzoxepine-4-carboxylate 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到ethyl 5,8-dibromo-3-(4-nitrophenyl)-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  由1,3-二羰基化合物和1,2-双（卤甲基）苯直接合成取代的萘，包括苯并[ c ]氧杂环丁烷的新型重排芳构化

  摘要：

  苯并[ c ]氧杂环丁烷的意外重整芳构化已表明可以合成取代的萘。进一步利用这一观察结果，开发了一种有效的方法，可通过简单的和可商购的1,3-二羰基化合物和1,2-双（卤甲基）苯化合物通过新的多米诺反应序列来构建萘。

  DOI：

  10.1021/ol302950w

文献信息

• Direct Synthesis of Substituted Naphthalenes from 1,3-Dicarbonyl Compounds and 1,2-Bis(halomethyl)benzenes Including a Novel Rearrangement Aromatization of Benzo[<i>c</i>]oxepine
  作者：Jun-gang Wang、Meng Wang、Jia-chen Xiang、Yan-ping Zhu、Wei-jian Xue、An-xin Wu

  DOI：10.1021/ol302950w

  日期：2012.12.7

  unexpected rearrangement aromatization of benzo[c]oxepine has been revealed to synthesize substituted naphthalenes. This observation was further exploited to develop an efficient approach for the construction of naphthalenes from simple and commercially available 1,3-dicarbonyl compounds and 1,2-bis(halomethyl)benzene compounds via a new domino reaction sequence.

  苯并[ c ]氧杂环丁烷的意外重整芳构化已表明可以合成取代的萘。进一步利用这一观察结果，开发了一种有效的方法，可通过简单的和可商购的1,3-二羰基化合物和1,2-双（卤甲基）苯化合物通过新的多米诺反应序列来构建萘。