(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Triacetoxy-6-((1R,2S,3R,4R,5R)-4-amino-2-hydroxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 107952-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Triacetoxy-6-((1R,2S,3R,4R,5R)-4-amino-2-hydroxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 107952-56-7
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₁₃
• 分子量: 477.422
• InChiKey: LEBYCRSDUMBLJW-YWDRMLOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.49
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  188.37
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Triacetoxy-6-((1R,2S,3R,4R,5R)-4-amino-2-hydroxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 反应 25.0h， 生成 2-acetamido-1,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-3-O--α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  路易斯寡糖的Aufbau von寡糖

  摘要：

  摘要1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖（6）及其6-三甲基甲硅烷基醚7与2,3,4,6-四-O-乙酰基-的糖基化在路易斯酸（例如四氟化钛）的存在下，以温和而快速的方式立体定向地获得了β-d-吡喃葡萄糖基氟（5），得到了β-（1→6）连接的二糖衍生物1。 2,3,4,6-四-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖基氟（8）或其α异构体10和四氟化钛在乙腈中的含量为6或7，快速反应优先进行，从而产生1,2：3 ，4-二-O-异亚丙基6-O-（2,3,4,6-四-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖基）-α-d-吡喃半乳糖（2）。然而，在醚中，主要形成α-（1→6）异构体。这些模型系统用于阐明该过程的限制条件，并讨论了机械概念。通过1,6-：2,3-双脱水-β-d-甘露吡喃糖（11）在O-4处的糖基化与过苄基的氟化物10一起合成α-和β-d-（1→4）二糖衍生物12得到14和16，但是5仅得到β

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90057-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl fluoride)uronate 在 palladium on activated charcoal 、 四氟化钛 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Triacetoxy-6-((1R,2S,3R,4R,5R)-4-amino-2-hydroxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  路易斯寡糖的Aufbau von寡糖

  摘要：

  摘要1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖（6）及其6-三甲基甲硅烷基醚7与2,3,4,6-四-O-乙酰基-的糖基化在路易斯酸（例如四氟化钛）的存在下，以温和而快速的方式立体定向地获得了β-d-吡喃葡萄糖基氟（5），得到了β-（1→6）连接的二糖衍生物1。 2,3,4,6-四-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖基氟（8）或其α异构体10和四氟化钛在乙腈中的含量为6或7，快速反应优先进行，从而产生1,2：3 ，4-二-O-异亚丙基6-O-（2,3,4,6-四-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖基）-α-d-吡喃半乳糖（2）。然而，在醚中，主要形成α-（1→6）异构体。这些模型系统用于阐明该过程的限制条件，并讨论了机械概念。通过1,6-：2,3-双脱水-β-d-甘露吡喃糖（11）在O-4处的糖基化与过苄基的氟化物10一起合成α-和β-d-（1→4）二糖衍生物12得到14和16，但是5仅得到β

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90057-0