(2R,3S,4S,5R)-2,3,4,6-tetrakis(phenylmethoxy)-5-triethylsilyloxyhexanoic acid | 1414930-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R)-2,3,4,6-tetrakis(phenylmethoxy)-5-triethylsilyloxyhexanoic acid
• CAS: 1414930-54-3
• 化学式: C₄₀H₅₀O₇Si
• 分子量: 670.918
• InChiKey: KEFUYDBURDNWPH-ZBMOXSJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.43
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R)-2,3,4,6-tetrakis(phenylmethoxy)-5-triethylsilyloxyhexanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 6-O-[(2R,3S,4S,5R)-1-acetoxy-2,3,4,6-tetrabenzyloxy-5-triethylsiloxyhexanoyl]-1,2;3,4-O-diisopropylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过非糖基化途径的立体选择性环封闭糖基化

  摘要：

  首先将两个糖基配偶体作为酯键偶联，该酯键在还原性乙酰化作用下产生α-乙酰氧基醚基。随后用TfOH的活化触发了闭环过程，并以高β-选择性提供了相应的糖苷键，而无需依赖相邻基团的参与。

  DOI：

  10.1021/jo5006763
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-(苯基甲基)-D-半乳糖酸 D-内酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R)-2,3,4,6-tetrakis(phenylmethoxy)-5-triethylsilyloxyhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of protected sugar-amino acid hybrid molecules as platform for further derivatization

  摘要：

  The sugar-amino acid hybrid molecules with appropriate protecting groups were synthesized from sugar-derived lactones and ester of amino acids in five high yielding steps. The C-5 of the resultant hybrid molecule, upon selective deprotection, can be further derivatized to afford the linear depsipeptide. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.042

文献信息

• Synthesis of protected sugar-amino acid hybrid molecules as platform for further derivatization
  作者：Han Liu、Xuechen Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.042

  日期：2012.12

  The sugar-amino acid hybrid molecules with appropriate protecting groups were synthesized from sugar-derived lactones and ester of amino acids in five high yielding steps. The C-5 of the resultant hybrid molecule, upon selective deprotection, can be further derivatized to afford the linear depsipeptide. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Stereoselective Ring-Closing Glycosylation via Nonglycosylating Pathway
  作者：Han Liu、Xuechen Li

  DOI：10.1021/jo5006763

  日期：2014.6.20

  Two glycosyl partners were first coupled with as ester linkage, which upon reductive acetylation produced an α-acetoxy ether group. The subsequent activation with TfOH triggered the ring-closing process and provided the corresponding glycosidic bond in high β-selectivity without relying on neighboring group participation.

  首先将两个糖基配偶体作为酯键偶联，该酯键在还原性乙酰化作用下产生α-乙酰氧基醚基。随后用TfOH的活化触发了闭环过程，并以高β-选择性提供了相应的糖苷键，而无需依赖相邻基团的参与。