ent-10β-hydroxy-16-oxo-20-norgibberell-9(11)-ene-7,19-dioic acid 7-(methyl ester) 19,10-lactone | 132842-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-10β-hydroxy-16-oxo-20-norgibberell-9(11)-ene-7,19-dioic acid 7-(methyl ester) 19,10-lactone
• CAS: 132842-67-2
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: WKMIDBVFAAZQSV-RLKXLXNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-10β-hydroxy-16-oxo-20-norgibberell-9(11)-ene-7,19-dioic acid 7-(methyl ester) 19,10-lactone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 苯甲酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ent-10β-hydroxy-12α-iodo-16-oxo-17,20-dinorgibberell-9(11)-ene-7,19-dioic acid 19,10-lactone 7-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  赤霉素 A117 甲酯，一种来自海棠 (Lygodium circinnatum) 的新花药

  摘要：

  摘要 通过从 17-nor-16-one 衍生的真实样品合成真实样品，来自蕨类植物海参配子体的一种新的类赤霉素类花药结构已被证实为 12α-羟基赤霉素 A73 (GA117) 的甲酯。 GA73。合成化合物作为海参中花药诱导物质的比较生物测定表明，它是高效的，具有皮摩尔范围的活性，并且比 12β-差向异构体 (GA96) 的活性高得多。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(98)00415-4
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 ent-10β-hydroxy-16-oxo-20-norgibberell-9(11)-ene-7,19-dioic acid 7-(methyl ester) 19,10-lactone
  参考文献：
  名称：

  A New and Efficient Strategy for the Total Synthesis of Polycyclic Diterpenoids:  The Preparation of Gibberellins (±)-GA₁₀₃ and (±)-GA₇₃

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja963935h

文献信息

• Synthesis of GA73 methyl ester, a potent gibberellin-derived antheridiogen from gametophytes of the fern lygodium japonicum
  作者：Petra Kraft-Klaunzer、Mark Furber、Lewis N. Mander、Bruce Twitchin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97033-3

  日期：1990.1

  Iodolactonisation of gibberellin Δ9-ene-19-oic acids followed by DBU induced dehydrohalogenation provides good access to gibberellin Δ9(11)-enes, including the potent antheridiogen, Δ9(11)-didehydroGA9 methyl ester (1), isolated from gametophytes of the fern Lygodium japonicum.

  的赤霉素ΔIodolactonisation 9 -烯-19-酸随后DBU诱导脱卤化氢提供了赤霉素Δ好访问9（11） -enes，包括有效的精素，Δ 9（11） -didehydroGA 9甲基酯（1），分离从蕨类植物的配子体海金沙。
• Synthesis of 12-hydroxy 9,15-cyclogibberellins
  作者：Milan Pour、Graham M. Wynne、Lewis N. Mander、Anthony C. Willis

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00113-0

  日期：1998.4

  methyl esters of 9β, 15-cyclogibberellins, 12α- and 12β-hydroxy-GA103 have been synthesised and shown by GC-MS to correspond to two metabolites of GA103 formed by exposure to prothallia of the ferns Anemia phyllitidis, Lygodium japonicum and Lygodium circinnatum.

  已经合成了9β，15-环赤霉素，12α-和12β-羟基-GA 103的甲酯，并通过GC-MS显示对应于GA 103的两种代谢产物，这两种代谢物是通过暴露于蕨类贫血的前原核而形成的，日本血Ly和圆忍冬。
• Furber, Mark; Kraft-Klaunzer, Petra; Mander, Lewis N., Australian Journal of Chemistry, 1995, vol. 48, # 2, p. 427 - 444
  作者：Furber, Mark、Kraft-Klaunzer, Petra、Mander, Lewis N.、Pour, Milan、Yamauchi, Tadayuki、et al.

  DOI：——

  日期：——