N-methyl-4-phenylindoline-2,3-dione | 1233940-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-4-phenylindoline-2,3-dione
• 英文别名: 4-phenyl-1-methylindolin-2,3-dione；1-methyl-4-phenylindoline-2,3-dione；1-Methyl-4-phenylindole-2,3-dione
• CAS: 1233940-40-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: GCFJLPFOEZEHOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-4-phenylindoline-2,3-dione 在 Grubbs catalyst first generation 、 indium 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 10% Pd/C 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 RCM、氢化和酸催化扩环有效合成环庚[b]吲哚和环庚[b]吲哚-吲哚啉缀合物：仿生方法

  摘要：

  环庚[b]吲哚的有效催化组装是通过顺序转化实现的：闭环复分解、催化氢化和酸催化扩环。羟吲哚的闭环复分解（RCM）和氢化产生螺环己烷-3-羟吲哚。随后由路易斯或布朗斯台德酸催化的自发扩环芳构化序列产生环庚[ b ]吲哚或环庚[ b ]吲哚-二氢吲哚缀合物。

  DOI：

  10.1002/chem.202401059
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-4-phenyl-1H-indole 在 potassium 3-carboxy-4-iodylbenzenesulfonate 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到N-methyl-4-phenylindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过IBX-SO3K / NaI直接氧化吲哚合成Isatins

  摘要：

  摘要 介绍了将吲哚直接转化为靛红的方法。使用包含2-碘氧基苯甲酸的磺酰化衍生物的试剂混合物NaI / IBX-SO 3 K来触发该氧化过程。此外，详细描述了向IBX-SO 3 K的合成路线和标题化合物的X射线晶体结构。 介绍了将吲哚直接转化为靛红的方法。使用包含2-碘氧基苯甲酸的磺酰化衍生物的试剂混合物NaI / IBX-SO 3 K来触发该氧化过程。此外，详细描述了向IBX-SO 3 K的合成路线和标题化合物的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380517

文献信息

• Oxyphosphonium Enolate Equilibria in a (4+1)‐Cycloaddition Approach toward Quaternary C3‐Spirooxindole Assembly
  作者：Eva M. Gulotty、Kevin X. Rodriguez、Erin E. Parker、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1002/chem.202100355

  日期：2021.7.16

  convergent (4+1)-cycloaddition strategy toward the construction of spirooxindole benzofurans that involves the intermediacy of an isatin-derived oxyphosphonium enolate is presented. Mechanistic investigations employing in situ NMR analysis of the reaction mixture revealed a correlation between phosphonium enolate structure and product distribution that was heavily influenced by the solvent and reaction temperature

  提出了一种高效且收敛的 (4+1)-环加成策略，用于构建螺羟吲哚苯并呋喃，该策略涉及靛红衍生的氧磷烯醇盐的中介。对反应混合物进行原位 NMR 分析的机理研究表明，烯醇化鏻结构与产物分布之间存在相关性，而这种相关性受溶剂和反应温度的影响很大。
• Decarboxylative Organocatalyzed Addition Reactions of Fluoroacetate Surrogates for the Synthesis of Fluorinated Oxindoles
  作者：Dominik Zetschok、Lukas Heieck、Helma Wennemers

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00172

  日期：2021.3.5

  Fluorinated malonic acid half thioesters (F-MAHTs) were used as thioester enolate equivalents in organocatalyzed addition reactions to isatins. The products from a range of different N-protected and nonprotected isatins were obtained under mild reaction conditions in high yields and enantioselectivities. The unique reactivity of the thioester moiety enabled diverse derivatization and allowed for the

  氟化的丙二酸半硫酯（F-MAHTs）被用作芥子素的有机催化加成反应中的硫酯烯醇盐等效物。在温和的反应条件下，以高收率和对映选择性获得了一系列不同的N-保护的和非保护的靛红的产物。硫酯部分的独特反应性使多种衍生化成为可能，并允许直接获得抗癌药（S）-YK-4-279的氟化类似物（一种抗尤文氏肉瘤的治疗活性化合物）。
• Expanding the Potential of 3‐Hydroxyindolinones: Synthesis of Quinoxalin‐2(1<i>H</i>)‐ones through Acid‐Promoted Azidation and Ring‐Expansion
  作者：Shuming Zhan、Heng Xu、Wenjing Guo、Lin Li、Biqiong Hong、Zhenhua Gu

  DOI：10.1002/adsc.202300685

  日期：2023.10.24

  We report herein a synthesis of quinoxalin‐2(1H)‐ones from 3‐hydroxyindolin‐2‐one derivatives, which can be synthesized from commercially available isatins in one or two steps. The reaction proceeded through a CF₃CO₂H‐mediated azidation via a carbocation, followed by acid‐induced N₂ extrusion and ring‐expansion. Both CF₃CO₂H and the solvent 1,1,1,3,3,3‐hexafluoro‐2‐propanol were found to be crucial for this rearrangement. The axial chirality in 3‐hydroxyindolin‐2‐one skeleton was fully preserved in the products.

  摘要 我们在此报告了一种从 3-羟基吲哚啉-2-酮衍生物合成喹喔啉-2(1H)-酮的方法。该反应是通过一个碳位化合物在 CF3CO2H 介导下发生叠氮反应，然后在酸的诱导下发生 N2 挤压和扩环反应。研究发现，CF3CO2H 和溶剂 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇对这一重排反应至关重要。产物中完全保留了 3-hydroxyindolin-2-one 骨架的轴向手性。
• Asymmetric Hydroxymethylative Etherification of 1,3-Dienes with Isatins and Alcohols via Pd(0)-π-Lewis Base Catalysis
  作者：Bo Jiang、Hao-Tian Wang、Zhi-Chao Chen、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acscatal.3c05346

  日期：2024.1.19

  introducing an alkoxyl group and another chiral moiety into 1,3-dienes remains to be disclosed. Presented herein is a palladium(0)-π-Lewis base-catalyzed asymmetric hydroxymethylative etherification reaction of 1,3-dienes, isatins, and aliphatic alcohols, proceeding through a cascade vinylogous addition and allylic etherification sequence. This three-component reaction exhibits a broad substrate scope and good

  尽管最近已经实现了1,3-二烯的不对称加氢烷氧基化，但用于同时将烷氧基和另一个手性部分引入1,3-二烯中的模块化且机械上不同的策略的开发仍有待公开。本文提出了钯(0)-π-路易斯碱催化的1,3-二烯、靛红和脂肪醇的不对称羟甲基化醚化反应，该反应通过级联插烯加成和烯丙基醚化顺序进行。这种三组分反应在温和的催化条件下表现出广泛的底物范围和良好的功能耐受性，通常提供结构多样的手性1,3-二醇衍生物，带有两个立体中心，具有中等到高水平的非对映和对映选择性，可以进一步转化为具有更高分子复杂性的有价值的框架。此外，还进行了一些对照实验来阐明反应过程。
• Copper-Catalyzed Intramolecular C−H Oxidation/Acylation of Formyl-<i>N</i>-arylformamides Leading to Indoline-2,3-diones
  作者：Bo-Xiao Tang、Ren-Jie Song、Cui-Yan Wu、Yu Liu、Ming-Bo Zhou、Wen-Ting Wei、Guo-Bo Deng、Du-Lin Yin、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/ja103426d

  日期：2010.7.7

  A new, efficient Cu-catalyzed intramolecular C-H oxidation/acylation method has been developed for the synthesis of substituted indoline-2,3-diones (isatins). In the presence of CuCl, and O-2, a variety of formyl-N-arylformamides underwent the tandem reaction to afford the corresponding indoline-2,3-diones in moderate to good yields. It is noteworthy that the reaction serves as the first example of transition-metal-catalyzed transformation for the preparation of indoline-2,3-diones.