2,4-Dinitro-phenylhydrazon des Naphtho-1,2; 1',2'-cycloheptenon-(3') | 112717-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,4-Dinitro-phenylhydrazon des Naphtho-1,2; 1',2'-cycloheptenon-(3')
• 英文别名: 8,9,10,11-tetrahydro-cyclohepta[a]naphthalen-7-one-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)；8,9,10,11-Tetrahydro-cyclohepta[a]naphthalin-7-on-(2,4-dinitro-phenylhydrazon)
• CAS: 112717-69-8
• 化学式: C₂₁H₁₈N₄O₄
• 分子量: 390.398
• InChiKey: OEJNCSUMGYZPSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  110.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8,9-dihydro-cyclohepta[a]naphthalen-7-one 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 2,4-Dinitro-phenylhydrazon des Naphtho-1,2; 1',2'-cycloheptenon-(3')
  参考文献：
  名称：

  Julia; Bonnet, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 1340,1344

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mittlere ringe-XIII
  作者：R. Huisgen、U. Rietz

  DOI：10.1016/0040-4020(58)88047-3

  日期：1958.5

  The intramolecular Friedel-Crafts cyclisation of ω-arylalkanoic acids, which is in the benzene series a valuable synthetic route to bicyclic ketones with medium-sized and large rings, has been investigated with ω-(1-naphthyl)alkanoyl chlorides. The lower members, including naphthyl-caproic acid, close the ring at position 2 to form IV. The higher homologous acids show a preference for annellation at

  ω-芳基链烷酸的分子内Friedel-Crafts环化是苯系列中具有中型和大环的双环酮的有价值的合成途径，已用ω-（1-萘基）链烷酰氯进行了研究。包括萘基-己酸的低级成员在位置2处闭合环以形成IV。较高的同源酸显示优先选择7位的壬基化，从而提供了一种新型的异核萘环酮（VII）。在ω-（1-萘基）癸酸环化过程中，1,4环的闭合与1,7类型竞争。