(R,Z)-((3R,4S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-hydroxyhex-5-en-3-yl) 8-hydroxydeca-5,9-dienoate | 1384463-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,Z)-((3R,4S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-hydroxyhex-5-en-3-yl) 8-hydroxydeca-5,9-dienoate
• 英文别名: [(3R,4S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-hydroxyhex-5-en-3-yl] (5Z,8R)-8-hydroxydeca-5,9-dienoate
• CAS: 1384463-68-6
• 化学式: C₃₂H₄₄O₅Si
• 分子量: 536.784
• InChiKey: JGEZMGDYONOPHL-NMGBQSOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,Z)-((3R,4S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-hydroxyhex-5-en-3-yl) 8-hydroxydeca-5,9-dienoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (6Z,9R,10E,12S,13R)-13-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-ethyl)-9,12-bis(methoxymethoxy)oxacyclotrideca-6,10-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of amphidinolactone A

  摘要：

  A convergent total synthesis of amphidinolactone A has been achieved, the longest linear sequence being 17 steps with 15.2% overall yield, using a ring-closing metathesis reaction as the macrolactonization step. The RCM precursor was obtained by the union of acid and alcohol fragments derived from (R)-epichlorohydrin and propane-1,3-diol, respectively. The side chain was incorporated following a Wittig reaction to exclusively obtain the cis-isomer. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.04.019
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pent-1-en-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (R,Z)-((3R,4S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-hydroxyhex-5-en-3-yl) 8-hydroxydeca-5,9-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of amphidinolactone A

  摘要：

  A convergent total synthesis of amphidinolactone A has been achieved, the longest linear sequence being 17 steps with 15.2% overall yield, using a ring-closing metathesis reaction as the macrolactonization step. The RCM precursor was obtained by the union of acid and alcohol fragments derived from (R)-epichlorohydrin and propane-1,3-diol, respectively. The side chain was incorporated following a Wittig reaction to exclusively obtain the cis-isomer. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.04.019