(R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-((S)-oxiran-2-yl)propan-1-ol | 1384463-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-((S)-oxiran-2-yl)propan-1-ol
• 英文别名: (1R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(2S)-oxiran-2-yl]propan-1-ol
• CAS: 1384463-72-2
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃Si
• 分子量: 356.537
• InChiKey: JHTKXBBLQXKLOU-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-((S)-oxiran-2-yl)propan-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(2S,3R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pentane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过对甲氧基亚苄基缩醛的开环，对区域选择性的高烯丙基醇进行高度保护

  摘要：

  在末端不饱和二醇中的羟基选择性保护期间，在用DIBAL- H进行的苯二乙醛缩醛的还原裂解中，实现了高度区域选择性的均丙醇保护，这与与内部和环状双键相邻的二醇相比不太可能。作为其缩醛而被保护的末端烯属二醇的还原裂解以良好至优异的产率仅产生烯丙醇产物。尽管这种观察的实际原因还不太清楚，但是当前的还原方案可以用作间接保护反应性较低的羟基的有效解决方案，而不是优先保护反应性较高的烯丙基的PMB-单醚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.068
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pent-1-en-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 以42%的产率得到(R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-((S)-oxiran-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过对甲氧基亚苄基缩醛的开环，对区域选择性的高烯丙基醇进行高度保护

  摘要：

  在末端不饱和二醇中的羟基选择性保护期间，在用DIBAL- H进行的苯二乙醛缩醛的还原裂解中，实现了高度区域选择性的均丙醇保护，这与与内部和环状双键相邻的二醇相比不太可能。作为其缩醛而被保护的末端烯属二醇的还原裂解以良好至优异的产率仅产生烯丙醇产物。尽管这种观察的实际原因还不太清楚，但是当前的还原方案可以用作间接保护反应性较低的羟基的有效解决方案，而不是优先保护反应性较高的烯丙基的PMB-单醚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.068

文献信息

• Total synthesis of amphidinolactone A
  作者：Tapas R. Pradhan、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.04.019

  日期：2012.5

  A convergent total synthesis of amphidinolactone A has been achieved, the longest linear sequence being 17 steps with 15.2% overall yield, using a ring-closing metathesis reaction as the macrolactonization step. The RCM precursor was obtained by the union of acid and alcohol fragments derived from (R)-epichlorohydrin and propane-1,3-diol, respectively. The side chain was incorporated following a Wittig reaction to exclusively obtain the cis-isomer. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.