DL-2-C-(aminomethyl)-3-deoxy-epi-inositol | 74943-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: DL-2-C-(aminomethyl)-3-deoxy-epi-inositol
• 英文别名: (1R,2R,3S,4R,5R)-1-(aminomethyl)cyclohexane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 74943-21-8
• 化学式: C₇H₁₅NO₅
• 分子量: 193.2
• InChiKey: TVXYDRMRWZMAKH-XUUWZHRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 DL-2-C-(aminomethyl)-3-deoxy-epi-inositol 以 吡啶 为溶剂， 以98%的产率得到DL-1,4,5,6-tetra-O-acetyl-2-C-(acetamidomethyl)-3-deoxy-epi-inositol
  参考文献：
  名称：

  支链卤代和苯胺环醇：合成和X射线晶体学研究

  摘要：

  摘要三-O-乙酰基-1,7-二溴-1,7-二脱氧-木糖-2,6-庚二糖（2），三-O-乙酰基-1,7-二氯-1， 7-二脱氧-木糖-2,6-庚二糖（3）和三-O-乙酰基-1,7-二-C-叠氮基-1,7-二脱氧-木糖-2,6-庚二糖（4）， dL -4,5,6-三-O-乙酰基-2-C-溴-3-C-（溴甲基）-2，3，4，6/5-四羟基环己酮（5），dL -4,5,6 -三-O-乙酰基-2-氯-3-C-（氯甲基）-2，3，4，6/5-四羟基环己酮（6）和dL -4,5,6-三-O-乙酰基-2描述了分别为-C-叠氮基-3- C-（叠氮基甲基）-2，3，4，6/5-四羟基环己酮（7）。硼氢化钠还原乙酰化环5-7的过程具有相当大的立体选择性，可生产支链表肌醇，分离为四乙酸酯12、13和18。后面的这些化合物用于制备相应的未保护的环糖醇24、25和31，以及支链的氨基-表肌醇27、29、30和32。所描述的支链环醇的立体化学似乎与dL

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85705-5
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-tri-O-acetyl-1,7-dideoxy-1,7-di-C-diazo-xylo-2,6-heptodiulose 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 乙二醇甲醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 73.0h， 生成 DL-2-C-(aminomethyl)-3-deoxy-epi-inositol
  参考文献：
  名称：

  支链卤代和苯胺环醇：合成和X射线晶体学研究

  摘要：

  摘要三-O-乙酰基-1,7-二溴-1,7-二脱氧-木糖-2,6-庚二糖（2），三-O-乙酰基-1,7-二氯-1， 7-二脱氧-木糖-2,6-庚二糖（3）和三-O-乙酰基-1,7-二-C-叠氮基-1,7-二脱氧-木糖-2,6-庚二糖（4）， dL -4,5,6-三-O-乙酰基-2-C-溴-3-C-（溴甲基）-2，3，4，6/5-四羟基环己酮（5），dL -4,5,6 -三-O-乙酰基-2-氯-3-C-（氯甲基）-2，3，4，6/5-四羟基环己酮（6）和dL -4,5,6-三-O-乙酰基-2描述了分别为-C-叠氮基-3- C-（叠氮基甲基）-2，3，4，6/5-四羟基环己酮（7）。硼氢化钠还原乙酰化环5-7的过程具有相当大的立体选择性，可生产支链表肌醇，分离为四乙酸酯12、13和18。后面的这些化合物用于制备相应的未保护的环糖醇24、25和31，以及支链的氨基-表肌醇27、29、30和32。所描述的支链环醇的立体化学似乎与dL

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85705-5