2,3,4-13C3-4,5-seco-1-androsten-3,5,17-trione | 327049-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-13C3-4,5-seco-1-androsten-3,5,17-trione
• 英文别名: Des-(Cyclohexa-2,5-dien-1-one) Androsta-(E)-3-oxobut-1-en-1-yl-2,3,4-13C3)；(3aS,5aS,6R,9aS,9bS)-3a,6-dimethyl-6-[(E)-3-oxo(2,3,4-13C3)but-1-enyl]-2,4,5,5a,8,9,9a,9b-octahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene-3,7-dione
• CAS: 327049-06-9
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 305.381
• InChiKey: BGDMKEYVPHGZHJ-SBASQKPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-13C3-4,5-seco-1-androsten-3,5,17-trione 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 testosterone-2,3,4-¹³C₃
  参考文献：
  名称：

  替代类固醇的碳2、3、4的新颖的部分合成方法。在类固醇A环中以13 C标记睾丸激素和孕酮的方法学。第2部分1

  摘要：

  类固醇激素睾丸激素的A环断裂以产生10-甲酰基-5-氧代-des A中间体是通过乳酸酯化，内酯化，臭氧分解和所得羟甲基的氧化来实现的。A环的重建是通过Wittig合成法用三苯基膦亚基-2-丙酮-13 C 3进行的。叶立德的合成，所述的13 Ç 3 -睾酮，和13 Ç 3孕酮发生在可接受的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00967-4
• 作为产物：
  描述：

  (1S,8S,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-1-(phenylselanyl)-7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]-phenanthrene-3,17(2H,6H)-dione 在 臭氧 作用下， 以 对二甲苯 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 170.0h， 生成 2,3,4-13C3-4,5-seco-1-androsten-3,5,17-trione
  参考文献：
  名称：

  2,3,4- 13 C3-1,4-Androstadien-3,17-dione的半合成：合成13 C3-Androstanes和13 C3-Estranes的关键前体

  摘要：

  在这项贡献中，我们描述了两种简单有效的制备酮醛1的途径，酮醛1是合成13 C3-雄甾烷和13 C3-雌烷的关键中间体。在第一种方法中，目标目标醛1的总产率为40％，是由1,4-雄甾烷3,17-二酮（3 mmol规模）通过两步法进行的，涉及一锅，异常的臭氧分解/硫氧化/ retro-Michael /臭氧分解过程。或者，使用六步序列优化了由4-雄烯酮-3,17-二酮形成的第二条路线，以42％的总收率生产了40 mmol批次的关键中间体1。在最后阶段，通过Wittig反应与1-triphenylphosphoranylidene-13 C3-2-丙酮2，然后通过迈克尔加成反应/复古迈克尔反应序列，在硫代乙酸的协助下进行分子内缩合，得到2,3,4- 13 C3-1,4-androstadien-3,17-dione。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03216