benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-fucopyranosyl)-α-D-galactopyranoside | 93414-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-fucopyranosyl)-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[[(4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-acetamido-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]-4,5-diacetyloxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 93414-06-3
• 化学式: C₃₄H₄₁NO₁₃
• 分子量: 671.698
• InChiKey: DCDIRJPBBSIZDV-XILHNKRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  163.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-fucopyranosyl)-α-D-galactopyranoside 在 甲醇 、 Amberlyst A-26 anion exchange resin 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-[6-[[3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-2-benzyl-5-hydroxy-4-(3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxyoxan-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-β-d-呋喃核糖基-α-d-吡喃半乳糖苷和苄基2-乙酰氨基-6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-2-脱氧-3-O-β-d-呋喃核糖基-α-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要苄基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷与1,2,3,4-三-O-乙酰基-α-d-呋喃核糖基溴在1：1硝基甲烷-中的缩合反应在氰化汞粉的存在下，苯得到苄基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-呋喃核糖基）-α-d-吡喃半乳糖苷（3）。用热的60％乙酸水溶液裂解3的亚苄基，得到二醇4，其在脱乙酰基作用下提供了二糖5。二醇4与2-甲基-（3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-α-d-吡喃吡喃）-[2,1-d] -2-恶唑啉在1中的缩合，2-二氯乙烷得到三糖衍生物（7）。在甲醇中用Amberlyst A-26（OH-）阴离子交换树脂将7脱乙酰化，得到标题三糖（8）。5和8的结构由13 Cn.mr确认

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85247-7
• 作为产物：
  描述：

  苄基 2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-亚苄基-alpha-D-吡喃半乳糖苷 、 2,3,4-tri-O-acetyl-D-fucopyranosyl bromide 在 氰化汞 作用下， 以 硝基甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以58%的产率得到benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-fucopyranosyl)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-β-d-呋喃核糖基-α-d-吡喃半乳糖苷和苄基2-乙酰氨基-6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-2-脱氧-3-O-β-d-呋喃核糖基-α-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要苄基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷与1,2,3,4-三-O-乙酰基-α-d-呋喃核糖基溴在1：1硝基甲烷-中的缩合反应在氰化汞粉的存在下，苯得到苄基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-呋喃核糖基）-α-d-吡喃半乳糖苷（3）。用热的60％乙酸水溶液裂解3的亚苄基，得到二醇4，其在脱乙酰基作用下提供了二糖5。二醇4与2-甲基-（3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-α-d-吡喃吡喃）-[2,1-d] -2-恶唑啉在1中的缩合，2-二氯乙烷得到三糖衍生物（7）。在甲醇中用Amberlyst A-26（OH-）阴离子交换树脂将7脱乙酰化，得到标题三糖（8）。5和8的结构由13 Cn.mr确认

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85247-7