ethyl 2-methyl-4-(2-oxo-2-phenylethoxy)thiophene-3-carboxylate | 1207671-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-methyl-4-(2-oxo-2-phenylethoxy)thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-methyl-4-phenacyloxythiophene-3-carboxylate；ethyl 2-methyl-4-phenacyloxythiophene-3-carboxylate
• CAS: 1207671-53-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄S
• 分子量: 304.367
• InChiKey: UFMPWMFLDPVVTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-4-(2-oxo-2-phenylethoxy)thiophene-3-carboxylate 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 苯 为溶剂， 以94%的产率得到ethyl 5-methyl-3-phenylthieno[3,2-b]furan-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Methods for the Synthesis of Thieno[3,2-b]thiophene and Thieno[3,2-b]furan Derivatives

  摘要：

  已经开发出一种新颖的方法，利用易于获得的原料合成带有各种取代基的噻吩并[3,2-b]噻吩和噻吩并[3,2-b]呋喃。该方法基于4-羟基-2-甲基噻吩-3-羧酸乙酯与β-卤代酮的C-和O-烷基化，然后进行环化。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217019
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-甲基噻吩-3-羧酸乙酯 、 2-溴苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以40%的产率得到ethyl 2-methyl-4-(2-oxo-2-phenylethoxy)thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Methods for the Synthesis of Thieno[3,2-b]thiophene and Thieno[3,2-b]furan Derivatives

  摘要：

  已经开发出一种新颖的方法，利用易于获得的原料合成带有各种取代基的噻吩并[3,2-b]噻吩和噻吩并[3,2-b]呋喃。该方法基于4-羟基-2-甲基噻吩-3-羧酸乙酯与β-卤代酮的C-和O-烷基化，然后进行环化。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217019

文献信息

• Efficient Methods for the Synthesis of Thieno[3,2-b]thiophene and Thieno[3,2-b]furan Derivatives
  作者：Valerii Shirinian、Alexey Shimkin、Stepan Tipikin、Mikhail Krayushkin

  DOI：10.1055/s-0029-1217019

  日期：2009.11

  A novel approach to the synthesis of thieno[3,2-b]thiophenes and thieno[3,2-b]furans bearing various substituents from readily accessible starting materials has been developed. The methodology is based on C- and O-alkylation of ethyl 4-hydroxy-2-methylthiophene-3-carboxylate with α-halo ketones, followed by cyclization.

  已经开发出一种新颖的方法，利用易于获得的原料合成带有各种取代基的噻吩并[3,2-b]噻吩和噻吩并[3,2-b]呋喃。该方法基于4-羟基-2-甲基噻吩-3-羧酸乙酯与β-卤代酮的C-和O-烷基化，然后进行环化。