Benzoic acid (2R,3S,4S,6S)-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 127766-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3S,4S,6S)-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4S,6S)-6-methoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 127766-51-2
• 化学式: C₂₃H₂₄F₃NO₆
• 分子量: 467.442
• InChiKey: WVQAIPSHYLXFFF-YRPNKDGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3S,4S,6S)-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 水 、 氢气 、 乙酸酐 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 160.0h， 生成 (2S,3S,4S)-3-Benzoyloxy-6-oxo-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of the hydroxy amino acid moiety of AI-77-B

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)89006-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-trifluoroacetamido-2,3-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 在 三乙基硅烷 、 四氯化钛 作用下， 反应 0.5h， 生成 Benzoic acid (2R,3S,4S,6S)-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of the hydroxy amino acid moiety of AI-77-B

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)89006-7

文献信息

• GESSON, J. P.;JACQUESY, J. C.;MONDON, M., TETRAHEDRON. LETT., 30,(1989) N7, C. 6503-6506
  作者：GESSON, J. P.、JACQUESY, J. C.、MONDON, M.

  DOI：——

  日期：——