1,4-bis(3,5-dihexyloxyphenyl)-2,3-diphenyl-9H-tribenzo[a,c,e]cycloheptene | 1393486-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-bis(3,5-dihexyloxyphenyl)-2,3-diphenyl-9H-tribenzo[a,c,e]cycloheptene
• 英文别名: 3,6-Bis(3,5-dihexoxyphenyl)-4,5-diphenyltetracyclo[13.4.0.02,7.08,13]nonadeca-1(19),2,4,6,8,10,12,15,17-nonaene；3,6-bis(3,5-dihexoxyphenyl)-4,5-diphenyltetracyclo[13.4.0.02,7.08,13]nonadeca-1(19),2,4,6,8,10,12,15,17-nonaene
• CAS: 1393486-84-4
• 化学式: C₆₇H₇₈O₄
• 分子量: 947.354
• InChiKey: WDTFWIUHFPHWEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.9
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(3,5-dihexyloxyphenyl)-2,3-diphenyl-9H-tribenzo[a,c,e]cycloheptene 在 甲烷磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  与六苯并芴烯 π 等电子的弯曲多环芳族分子

  摘要：

  这里报道了两种类型的弯曲 π 分子，它们与平面六苯并芘烯 (HBC) 是 π 等电子的，但由于嵌入的七元环或在峡湾区域的原子拥挤而被迫脱离平面性。在 HBC 中嵌入七边形会产生一种新的马鞍形分子 1，就平均高斯曲率而言，其 π 骨架的弯曲度略低于先前报道的 [7] 圆环烯，但令人惊讶的是比 [7] 圆环烯刚性大得多。六苯并苝 (HBP) 2a,b 的新型衍生物中过度拥挤的峡湾区域会导致手性扭曲和反折叠构象异构体。1 和 2a,b 的成功合成与将烷氧基引入六苯基苯的空前位置有关。发现 2b 的红色扭曲异构体在升高的温度下异构化为黄色的反折叠构象异构体。这一发现以及对热异构化的热力学和动力学的研究提高了对 HBP 构象的早期理解。在晶体中，1 缺乏相邻分子之间的 π-π 相互作用，而扭曲-2a 表现出面对面和边对面的 π-π 相互作用。发现 Twisted-2b 在薄膜晶体管中用作 p 型半导体，但

  DOI：

  10.1021/ja3054354
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(3,5-dimethoxyphenyl)-2-propanone 在 potassium tert-butylate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 1,4-bis(3,5-dihexyloxyphenyl)-2,3-diphenyl-9H-tribenzo[a,c,e]cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  与六苯并芴烯 π 等电子的弯曲多环芳族分子

  摘要：

  这里报道了两种类型的弯曲 π 分子，它们与平面六苯并芘烯 (HBC) 是 π 等电子的，但由于嵌入的七元环或在峡湾区域的原子拥挤而被迫脱离平面性。在 HBC 中嵌入七边形会产生一种新的马鞍形分子 1，就平均高斯曲率而言，其 π 骨架的弯曲度略低于先前报道的 [7] 圆环烯，但令人惊讶的是比 [7] 圆环烯刚性大得多。六苯并苝 (HBP) 2a,b 的新型衍生物中过度拥挤的峡湾区域会导致手性扭曲和反折叠构象异构体。1 和 2a,b 的成功合成与将烷氧基引入六苯基苯的空前位置有关。发现 2b 的红色扭曲异构体在升高的温度下异构化为黄色的反折叠构象异构体。这一发现以及对热异构化的热力学和动力学的研究提高了对 HBP 构象的早期理解。在晶体中，1 缺乏相邻分子之间的 π-π 相互作用，而扭曲-2a 表现出面对面和边对面的 π-π 相互作用。发现 Twisted-2b 在薄膜晶体管中用作 p 型半导体，但

  DOI：

  10.1021/ja3054354