1,3-bis(3,5-dimethoxyphenyl)-2-propanone | 1391854-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis(3,5-dimethoxyphenyl)-2-propanone
• 英文别名: 1,3-bis(3,5-dimethoxyphenyl)propan-2-one；1,3-Bis(3,5-dimethoxyphenyl)propan-2-one
• CAS: 1391854-71-9
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: IZSIYVQGEFAAIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(3,5-dimethoxyphenyl)-2-propanone 在 碘 、 magnesium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 98.17h， 生成 15,19-Bis(3,5-dimethoxyphenyl)-16,18-diphenyl-17-(4-propan-2-yloxyphenyl)tetracyclo[12.5.0.02,7.08,13]nonadeca-1(14),2,4,6,8,10,12,15,18-nonaen-17-ol
  参考文献：
  名称：

  Hepta-peri-heptabenzo-[7]环烯的合成研究

  摘要：

  在这封信中，我们报告了两种新的七角形嵌入的非平面 π 共轭分子的合成和表征，它们可以被视为七 - 近七苯并 - [7] 环烯的合成前体，这是一种有趣但未知的负曲率多环芳烃。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562510
• 作为产物：
  描述：

  (3,5-二甲氧基苯基)乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到1,3-bis(3,5-dimethoxyphenyl)-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  与六苯并芴烯 π 等电子的弯曲多环芳族分子

  摘要：

  这里报道了两种类型的弯曲 π 分子，它们与平面六苯并芘烯 (HBC) 是 π 等电子的，但由于嵌入的七元环或在峡湾区域的原子拥挤而被迫脱离平面性。在 HBC 中嵌入七边形会产生一种新的马鞍形分子 1，就平均高斯曲率而言，其 π 骨架的弯曲度略低于先前报道的 [7] 圆环烯，但令人惊讶的是比 [7] 圆环烯刚性大得多。六苯并苝 (HBP) 2a,b 的新型衍生物中过度拥挤的峡湾区域会导致手性扭曲和反折叠构象异构体。1 和 2a,b 的成功合成与将烷氧基引入六苯基苯的空前位置有关。发现 2b 的红色扭曲异构体在升高的温度下异构化为黄色的反折叠构象异构体。这一发现以及对热异构化的热力学和动力学的研究提高了对 HBP 构象的早期理解。在晶体中，1 缺乏相邻分子之间的 π-π 相互作用，而扭曲-2a 表现出面对面和边对面的 π-π 相互作用。发现 Twisted-2b 在薄膜晶体管中用作 p 型半导体，但

  DOI：

  10.1021/ja3054354

文献信息

• The synthesis and characterisation of novel ferrocenyl polyphenylenes
  作者：Dilwyn J. Roberts、Deanne Nolan、Gearóid M. Ó Máille、Graeme W. Watson、Anu Singh、Isabelle Ledoux-Rak、Sylvia M. Draper

  DOI：10.1039/c2dt30542a

  日期：——

  describes the synthesis and characterisation of a new series of polyphenylenes with up to four ferrocenyl moieties. The synthetic route involves the preparation of a number of novel precursors. Cyclopentadienones, generated from the two-fold Knoevenagel condensation of di-ferrocenyl propanones and diketones, are used in [2 + 4] Diels–Alder cycloadditions with appropriately substituted acetylenes. 13 is amongst

  这项工作描述了具有多达四个二茂铁基部分的一系列新的聚亚苯基的合成和表征。合成途径涉及许多新型前体的制备。由二-二茂铁基丙烷和二酮的两次Knoevenagel缩合生成的环戊二烯酮与适当取代的乙炔一起用于[2 + 4] Diels-Alder环加成反应。分离出的化合物中有13种。它是迄今为止最大的二茂铁基负载的聚芳烃（PAH）。制备通过乙炔基-Fc和碘- HBC之间的Sonogashira交叉偶联反应，它包括一个六关节周围-hexabenzocoronene（HBC）核连接的经由 乙炔到二茂铁基单元（Fc）。讨论了二茂铁基-聚亚苯基和完全共轭的13的电化学和吸收性能。通过超瑞利散射技术确定的13的NLO数据与文献中类似的基于富勒基的化合物的NLO数据进行了比较。
• Twisted Polycyclic Arenes from Tetranaphthyldiphenylbenzenes by Controlling the Scholl Reaction with Substituents
  作者：Yong Yang、Luyan Yuan、Bowen Shan、Zhifeng Liu、Qian Miao

  DOI：10.1002/chem.201604649

  日期：2016.12.19

  stereoisomer. Both twisted‐ and anti‐2 b have been fully characterized, and the thermal isomerization of twisted‐2 b has been studied with 1H NMR spectroscopy and DFT calculations. Compounds 3 a and b are new members of twistacenes, the benzannulated pentacene backbone of which exhibits an end‐to‐end twist as found from the crystal structure. Twisted‐ and anti‐2 b are also found to function as p‐type semiconductors

  在此，我们报告了两种新型的扭曲多环芳烃（2 a，b和3 a，b），它们具有结构异构的π骨架，它们是通过控制1,2,4,5-tetra（naphth-）的Scholl反应合成的带有适当位置的供电子取代基的2-yl）-3,6-二苯苯（1）。对于包含两个[5]螺旋烯和四个[4]螺旋烯部分的多环骨架，2 a和b是具有令人关注的立体化学的多个螺旋烯的新成员。所合成的2和b是扭曲的异构体，和twisted-热异构化2 B中的结果反‐ 2 b，更稳定的立体异构体。既twisted-和抗-图2b已经充分表征，并且twisted-热异构化2b中已经研究了用1个H NMR光谱和DFT计算。化合物3a和b是捻并苯并茂的新成员，其苯甲环戊并五骨架在晶体结构中表现出端对端捻合。Twisted-和抗-图2b还发现功能如在溶液处理的薄膜晶体管的p型半导体，而的薄膜3b的出现可能是绝缘由于缺乏π-π相互作用的。
• Curved Polycyclic Aromatic Molecules That Are π-Isoelectronic to Hexabenzocoronene
  作者：Jiye Luo、Xiaomin Xu、Renxin Mao、Qian Miao

  DOI：10.1021/ja3054354

  日期：2012.8.22

  successful synthesis of 1 and 2a,b is related to introducing alkoxyl groups to unprecedented positions of hexaphenylbenzenes. It is found that the red twisted isomer of 2b isomerizes at elevated temperature to the yellow anti-folded conformer. This finding along with the study on the thermodynamics and kinetics of the thermal isomerization has improved the early understandings on the conformation of HBP

  这里报道了两种类型的弯曲 π 分子，它们与平面六苯并芘烯 (HBC) 是 π 等电子的，但由于嵌入的七元环或在峡湾区域的原子拥挤而被迫脱离平面性。在 HBC 中嵌入七边形会产生一种新的马鞍形分子 1，就平均高斯曲率而言，其 π 骨架的弯曲度略低于先前报道的 [7] 圆环烯，但令人惊讶的是比 [7] 圆环烯刚性大得多。六苯并苝 (HBP) 2a,b 的新型衍生物中过度拥挤的峡湾区域会导致手性扭曲和反折叠构象异构体。1 和 2a,b 的成功合成与将烷氧基引入六苯基苯的空前位置有关。发现 2b 的红色扭曲异构体在升高的温度下异构化为黄色的反折叠构象异构体。这一发现以及对热异构化的热力学和动力学的研究提高了对 HBP 构象的早期理解。在晶体中，1 缺乏相邻分子之间的 π-π 相互作用，而扭曲-2a 表现出面对面和边对面的 π-π 相互作用。发现 Twisted-2b 在薄膜晶体管中用作 p 型半导体，但
• Studies toward the Synthesis of Hepta-peri-heptabenzo-[7]circulene
  作者：Qian Miao、Xuejin Yang

  DOI：10.1055/s-0035-1562510

  日期：——

  In this letter we report the synthesis and characterization of two new heptagon-embedded nonplanar π-conjugated molecules, which can be regarded as synthetic precursors of hepta-peri-heptabenzo-[7]circulene, an interesting but unknown polycyclic arene with negative curvature.

  在这封信中，我们报告了两种新的七角形嵌入的非平面 π 共轭分子的合成和表征，它们可以被视为七 - 近七苯并 - [7] 环烯的合成前体，这是一种有趣但未知的负曲率多环芳烃。