4-(prop-2-en-1-yloxy)pent-1-yne | 1258311-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(prop-2-en-1-yloxy)pent-1-yne
• 英文别名: 4-(allyloxy)pent-1-yne
• CAS: 1258311-67-9
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: HAROYFPWDZRUBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  149.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.849±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(prop-2-en-1-yloxy)pent-1-yne 在 正丁基锂 、 3,5-二氯吡啶 N-氧化物 、 [Au(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolin-2-ylidene)(bis-(trifluoromethanesulfonyl)imidate)] 、 magnesium sulfate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Methyl 5-methyl-3-oxo-2-prop-2-enyloxolane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金催化的烯丙基氧鎓叶立德重排：高效合成高度官能化的二氢呋喃-3-酮

  摘要：

  不需要“重氮”：标题反应可导致氧鎓叶立德发生重排，它是通过两种不同的机理由易于获得的均丙烯丙基烯丙基醚代替重氮化合物制备的，它们通过两种不同的机制：协同的2,3-σ重排，或逐步的1， 4烯丙基迁移，然后进行克莱森重排（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201208305
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-2-醇 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 正己烷 为溶剂， 生成 4-(prop-2-en-1-yloxy)pent-1-yne
  参考文献：
  名称：

  金催化的烯丙基氧鎓叶立德重排：高效合成高度官能化的二氢呋喃-3-酮

  摘要：

  不需要“重氮”：标题反应可导致氧鎓叶立德发生重排，它是通过两种不同的机理由易于获得的均丙烯丙基烯丙基醚代替重氮化合物制备的，它们通过两种不同的机制：协同的2,3-σ重排，或逐步的1， 4烯丙基迁移，然后进行克莱森重排（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201208305

文献信息

• Diastereodivergent Hydrosilylative Enyne Cyclization Catalyzed by <scp> <i>N</i> ‐Heterocyclic Carbene‐Ni </scp> (0) ^†
  作者：Meng Yu、Xuefeng Yong、Weiwei Gao、Chun‐Yu Ho

  DOI：10.1002/cjoc.202000651

  日期：2021.6

  activated N-heterocyclic carbene-Ni(0) as a catalyst and R3SiH as silane (IPrCl, syn- : anti-selectivity from up to 98 : 2 to 7 : 93 by Z = O, NH vs. NMs, R1 = n-pentyl). Heterocycles bearing homoallylsilane rather than vinylsilane was obtained chemoselectively. The undesired yet highly competitive reactivity was suppressed, like direct hydrosilylation of alkene and alkyne concurrently. Optionally, the

  使用电子激活达到高通用性和广泛范围催化diastereodivergent hydrosilylative烯炔的环化ñ -杂环卡宾-镍（0）作为催化剂和R 3的SiH硅烷（IPR氯，顺式- ：抗从多达-选择性至98:2到7:93（Z = O，NH对NMs，R 1 =正戊基）。化学选择性地获得了带有均烯丙基硅烷而不是乙烯基硅烷的杂环。抑制了不希望的但极富竞争性的反应性，例如同时进行烯烃和炔烃的直接氢化硅烷化。可选地，使用IPr Me可以在一锅中进一步还原均烯丙基硅烷产品（EtO）3 SiH （作为配体）和（EtO）3 SiH（作为硅烷），在与上述相同的其他标准条件下，提供了从炔烃获得更多立体中心和更多样化产品结构的实用途径。
• NHC‐Ni(0) Catalyzed Diastereodivergent Hydroacylative Enyne Cyclization: Synthesis of Heterocycles bearing γ‐Enone
  作者：Xuefeng Yong、Elvis Wang Hei Ng、Zibo Zhen、Xiulian Lin、Weiwei Gao、Chun‐Yu Ho

  DOI：10.1002/adsc.202000718

  日期：2020.10.6

  NHC‐Nickel(0) catalyzed 1,3‐ and 1,4‐diastereodivergent hydroacylative heteroenyne cyclization with aldehydes was achieved (Syn‐:Anti‐, switchable from up to 1:99 to 98:2). Both sets of heterocyclic diastereomers are accessible via this route, with a high γ‐:α‐enone structure ratio. Preliminary DFT investigations indicated that the manipulation of the N‐substituent exerts a direct influence on the

  通过NHC-镍（0）催化了1,3-和1,4-非对映异构的加氢醛基醛的环化反应（Syn :: Anti，可从1:99切换到98：2）。两组杂环非对映异构体均可以通过此途径获得，并具有较高的γ-：α-烯酮结构比。DFT的初步研究表明，对N取代基的操纵直接影响了NHC-尼克-弹性环戊烯形成的非对映选择性。计算中指出的与环内键角（CZ-C）变化相关的能量差可能可能解释了观察到的宽范围和高非对映异构选择性。
• Ruthenium-Catalyzed Domino Redox Bicycloisomerization. An Atom-Economical Synthesis of [3.1.0]- and [4.1.0]Carbo- and Heterocycles
  作者：Barry M. Trost、Adam W. Franz

  DOI：10.1021/ja1088452

  日期：2010.12.29

  Supporting Information Available: ESI-MS data of the reaction products formed upon addition of EDA to Co(TPP) and Co(3,5-DitBu-ChenPhyrin); DFT optimized geometries, SOMO and spin density plots of species trans-D; Tables containing ∆E, ∆EZPE, ∆G, ∆H and ∆S values of all DFT optimized geometries; free energies for olefin cyclopropanation at the b3-lyp, def-TZVP level; computed IR CO stretching frequencies

  可用的支持信息：将 EDA 添加到 Co(TPP) 和 Co(3,5-DitBu-ChenPhyrin) 后形成的反应产物的 ESI-MS 数据；DFT 优化几何、SOMO 和物种 trans-D 的自旋密度图；包含所有 DFT 优化几何形状的 ∆E、∆EZPE、∆G、∆H 和 ∆S 值的表格；b3-lyp、def-TZVP 水平的烯烃环丙烷化自由能；计算出的 IR CO 展宽频率。该材料可通过互联网免费提供，网址为 http://pubs.acs.org。
• Rhodium(II)-Catalyzed Stereocontrolled Synthesis of Dihydrofuran-3-imines from 1-Tosyl-1,2,3-triazoles
  作者：Alistair Boyer

  DOI：10.1021/ol500309x

  日期：2014.3.21

  Rhodium(II) acetate catalyzes the denitrogenative transformation of 5-substituted and 4,5-disubstituted 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles with pendent allyl and propargyl ether motifs to oxonium ylides that undergo [2,3]-sigmatropic rearrangement to give substituted dihydrofuran-3-imines in high yield and diastereoselectivity.