Acetic acid (2S,3R,4R,5R)-2-((R)-2-acetoxy-1-acetylsulfanyl-ethyl)-4-acetylamino-5-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl ester | 67561-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4R,5R)-2-((R)-2-acetoxy-1-acetylsulfanyl-ethyl)-4-acetylamino-5-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 67561-93-7
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₈S
• 分子量: 377.416
• InChiKey: DTKCDZDGZVMBHB-KJWHEZOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  117.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4R,5R)-2-((R)-2-acetoxy-1-acetylsulfanyl-ethyl)-4-acetylamino-5-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 盐酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-acetamido-2-deoxy-5-thio-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-5-硫代-d-吡喃葡萄糖的合成

  摘要：

  摘要由甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-5,6-O-异亚丙基-β-d-葡糖呋喃糖苷（1）合成了2-乙酰氨基-2-脱氧-5-硫代-d-吡喃葡萄糖（12）。1的苯甲酰化，然后进行O-异异丙基化，得到2-乙酰氨基-3-甲基O-苯甲酰基-2-脱氧-β-d-葡萄糖基呋喃糖苷，然后通过选择性苯甲酰化和甲磺酰化将其转化为2-乙酰氨基-3甲基， 6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-5-O-甲磺酰基-β-d-葡糖呋喃糖苷（5）。用硫脲处理在氯仿中的甲醇钠作用对5形成的6，得到2-乙酰氨基-2,5,6-三苯氧基-5,6-乙硫基-β-d-葡糖呋喃糖苷甲基（7），将其转化通过用乙酸钾裂解7中的表硫基环，将其转化为5-硫代化合物9。碱处理由水解衍生自9的10，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80937-4