5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-(6-phthalimidohexyl)indole | 116041-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-(6-phthalimidohexyl)indole
• 英文别名: 2-[6-[5-Methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-methylindol-1-yl]hexyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 116041-09-9
• 化学式: C₃₁H₃₂N₂O₄
• 分子量: 496.606
• InChiKey: JQOKJSIINVYAKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-(6-phthalimidohexyl)indole 在 calcium sulfate 、 sodium tetrahydroborate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 {6-[5-Methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-3-methyl-indol-1-yl]-hexyl}-(1-pyridin-2-yl-propyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  2-苯基吲哚连接的[2-（氨基烷基）吡啶]二氯铂（II）：对雌激素受体阳性的乳腺肿瘤具有选择性作用的复合物。

  摘要：

  合成了许多[2-（氨基甲基）吡啶]二氯铂（II）配合物，它们通过不同长度的烷基间隔基团与5-羟基-2-（4-羟基苯基）吲哚连接，并研究了它们对小牛的结合亲和力子宫雌激素受体。它们的相对结合亲和力（RBA）值范围为1.0至5.2％（雌二醇，RBA = 100％）。发现具有在吡啶氨甲基和吲哚氮之间具有（CH 2）5或（CH 2）6桥的络合物具有最高的亲和力。在小鼠子宫重量测试中确定的复合物及其配体的内分泌活性较低。所有化合物均使用雌激素受体阳性和阴性乳腺肿瘤模型进行比较测试。在细胞培养中，仅在激素敏感性MCF-7细胞中观察到了生长抑制作用，但不适用于非激素依赖性MDA-MB 231细胞。在该测定中，复合物及其配体之间没有显着差异。在体内，复合物强烈抑制雌激素受体阳性MXT小鼠乳腺肿瘤的生长，而激素非依赖性MXT乳腺肿瘤仅表现出较小的反应。每周3 X 20 mg / kg的剂量，复合物10d-g

  DOI：

  10.1021/jm00111a033
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-溴己基)-5-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-3-甲基吲哚 、 potassium phtalimide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-(6-phthalimidohexyl)indole
  参考文献：
  名称：

  2-苯基吲哚连接的[2-（氨基烷基）吡啶]二氯铂（II）：对雌激素受体阳性的乳腺肿瘤具有选择性作用的复合物。

  摘要：

  合成了许多[2-（氨基甲基）吡啶]二氯铂（II）配合物，它们通过不同长度的烷基间隔基团与5-羟基-2-（4-羟基苯基）吲哚连接，并研究了它们对小牛的结合亲和力子宫雌激素受体。它们的相对结合亲和力（RBA）值范围为1.0至5.2％（雌二醇，RBA = 100％）。发现具有在吡啶氨甲基和吲哚氮之间具有（CH 2）5或（CH 2）6桥的络合物具有最高的亲和力。在小鼠子宫重量测试中确定的复合物及其配体的内分泌活性较低。所有化合物均使用雌激素受体阳性和阴性乳腺肿瘤模型进行比较测试。在细胞培养中，仅在激素敏感性MCF-7细胞中观察到了生长抑制作用，但不适用于非激素依赖性MDA-MB 231细胞。在该测定中，复合物及其配体之间没有显着差异。在体内，复合物强烈抑制雌激素受体阳性MXT小鼠乳腺肿瘤的生长，而激素非依赖性MXT乳腺肿瘤仅表现出较小的反应。每周3 X 20 mg / kg的剂量，复合物10d-g

  DOI：

  10.1021/jm00111a033

文献信息

• 1-(Aminoalkyl)-2-phenylindoles as novel pure estrogen antagonists
  作者：Erwin Von Angerer、Norbert Knebel、Mario Kager、Bernhard Ganss

  DOI：10.1021/jm00171a045

  日期：1990.9

  A number of 1-(omega-aminoalkyl)-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)indoles were synthesized and studied for their binding affinities for the calf uterine estrogen receptor and estrogen antagonistic activities. Highest binding affinities were found with derivatives bearing a methyl group in position 3 and a hexamethylene chain between the indole and amino nitrogen atoms. Values for relative binding affinity (RBA) are between 20 and 30 for derivatives 5b, 5c, 5f, and 5h (17 beta-estradiol = 100). In the mouse uterine weight test, no significant agonistic (estrogenic) activity was observed up to a daily dose of 125 micrograms/animal, except for derivatives 5c, 5j, and 5l. 2-Phenylindoles with amino (5b), pyrrolidino (5f), piperidino (5h), and morpholino (5k) groups as the amino function completely suppressed estrone-stimulated uterine growth as a dose of 125 micrograms/animal (100% antagonism). Therefore, these derivatives can be considered as first examples of nonsteroidal pure antiestrogens.
• VON, ANGERER ERWIN;KNEBEL, NORBERT;KAGER, MARIO;GANSS, BERNHARD, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2635-2640
  作者：VON, ANGERER ERWIN、KNEBEL, NORBERT、KAGER, MARIO、GANSS, BERNHARD

  DOI：——

  日期：——
• KNEBEL, NORBERT G.;VON, ANGERER ERWIN, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 2145-2152
  作者：KNEBEL, NORBERT G.、VON, ANGERER ERWIN

  DOI：——

  日期：——