4-(2-甲基-1-吡咯烷基)-7-氯喹啉 | 6281-58-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-(2-甲基-1-吡咯烷基)-7-氯喹啉
• 中文别名: 羟基氯喹杂质
• 英文名称: 4-(2-methyl-1-pyrrolidyl)-7-chloroquinoline
• 英文别名: 7-chloro-4-(2-methyl-pyrrolidino)-quinoline；7-Chlor-4-(2-methyl-pyrrolidino)-chinolin；(+/-)-7-Chlor-4-(2-methyl-pyrrolidino)-chinolin；7-chloro-4-(2-methylpyrrolidin-1-yl)quinoline
• CAS: 6281-58-9
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂
• 分子量: 246.739
• InChiKey: GYORBDCAYLXAIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  141-147 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

生物活性杂质 Hydroxychloroquine Impurity F 是 Hydroxychloroquine 的一种合成抗疟疾剂，它还能抑制 Toll 样受体 7/9 (TLR7/9) 的信号传导。研究显示，Hydroxychloroquine 能有效抑制 SARS-CoV-2 感染。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-bromo-1-methyl-butyl)-(7-chloro-[4]quinolyl)-amine 生成 4-(2-甲基-1-吡咯烷基)-7-氯喹啉
  参考文献：
  名称：

  Carmack et al., Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 1224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient, Short Synthesis of Desethylchloroquine [7-Chloro-4-(4’-ethylamino-1’-methyl-butylamino)quinoline]
  作者：Aslam M. Ansari、J. Cymerman Craig

  DOI：10.1055/s-1995-3886

  日期：1995.2

  A short, efficient 2-step synthesis of desethylchloroquine is achieved by generating an internal amide ion from the secondary nitrogen in chloroquine, followed by in situ reaction with 2,2,2-trichloroethyl chloroformate giving rapid elimination of ethylene. The carbamate thus produced easily undergoes deprotection to the target compound at room temperature.

  一种简短、高效的两步合成去乙基氯喹的方法是通过从氯喹的二级氮生成内酰胺离子，然后与2,2,2-三氯乙基氯甲酸酯发生原位反应，迅速消除乙烯。由此生成的氨基甲酸酯在室温下容易脱保护形成目标化合物。
• TREATMENTS FOR NEUROPATHY
  申请人：Children's Medical Center Corporation

  公开号：EP2240177A2

  公开（公告）日：2010-10-20
• Treatments for Neuropathy
  申请人：Corfas Gabriel

  公开号：US20110086878A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  Small fiber neuropathy is treated or prevented by topically administering to a subject in need thereof topically active quinoline compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof under conditions effective to treat or prevent neuropathy in the subject. Glial cell-derived neurotrophic factor (GDNF) receptors are modulated with the subject active quinoline compounds, which may be formulated in topical lotions.
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING NEUROPATHY
  申请人：CHILDEREN'S MEDICAL CENTER CORPORATION

  公开号：US20160045487A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The invention features XIB4035 for the treatment of large fiber neuropathy, and combinations of XIB4035 and GDNF for the treatment of both large and small fiber neuropathies.
• US7863295B2
  申请人：——

  公开号：US7863295B2

  公开（公告）日：2011-01-04