4-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)-苯甲腈 | 122957-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)-苯甲腈
• 中文别名: 4-(2-甲基咪唑-1-基)苯甲腈；4-(2-甲基-1-咪唑基)苯氰
• 英文名称: 4-(2-methylimidazol-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)benzonitrile；1-(4-cyanophenyl)-2-methylimidazole
• CAS: 122957-50-0
• 化学式: C₁₁H₉N₃
• 分子量: 183.213
• InChiKey: FAMJRKMLLLJOGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)-苯甲腈 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 5-Chloro-1-(4-cyanophenyl)-2-methylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Diazepine antiallergy agents

  摘要：

  公式（I）、（II）或（III）的血小板活化因子拮抗剂：##STR1##其中A是可选择取代的苯、吡啶、萘、喹啉、噻吩、苯并噻吩、吡唑或异噻唑，X是O、S或NH，Y是1,4-苯撑基或公式##STR2##的基团，R.sup.1是H或可选择取代的C.sub.1-C.sub.4烷基，R.sup.2和R.sup.3是H或C.sub.1-C.sub.4烷基，B是可选择融合的含氮的5-或6-成员环，Het是可选择取代的含氮的5-成员杂环环或吡啶环，该环可选择与苯或含氮的杂环环融合。

  公开号：

  US05008263A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基咪唑 、 对氟苯腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以87%的产率得到4-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)-苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  钯催化咪唑的直接C-5芳基化的机理研究：偶氮化合物作为钯的配体的基本作用

  摘要：

  提出了在C-5位上钯催化的咪唑直接芳基化的深入机理研究。已详细研究了三苯基膦（PPh 3）连接的芳基-Pd与1,2-二甲基-1 H-咪唑（dmim）的相互作用。与以前的建议相反，膦连接的有机钯物种不活跃，反应通过咪唑连接的有机钯中间体进行。在Pd（dba）2 / dmim模型系统中已表征了具有dmim连接的Pd（0）物种的芳基卤化物氧化加成的动力学。涉及新颖的平衡的彻底的研究[ARPD（dmim）2 X]复合物（X = I，OAC）和意想不到的阳离子[ARPD（dmim）3 ] +也有报道。这些物种的以实现C中的能力在乙酸的存在下dmim h的芳基化在室温下也被证实。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500888

文献信息

• 1,4-Dihydropyridines as antagonists of platelet activating factor. 1. Synthesis and structure-activity relationships of 2-(4-heterocyclyl)phenyl derivatives
  作者：Kelvin Cooper、M. Jonathan Fray、M. John Parry、Kenneth Richardson、John Steele

  DOI：10.1021/jm00095a005

  日期：1992.8

  A novel class of 2-(4-heterocyclylphenyl)-1,4-dihydropyridines (2-38) possessing antagonist activity against platelet activating factor (PAF) was prepared by the Hantzsch synthesis from a variety of ethyl 4'-heterocyclic-substituted benzoylacetates, aryl or heteroaryl aldehydes, and substituted 3-aminocrotonamides or 3-aminocrotonate esters. Structure-activity relationships were evaluated where PAF

  利用多种4'-杂环取代的苯甲酰乙酸乙酯通过Hantzsch合成方法制备了一类对血小板活化因子（PAF）具有拮抗活性的2-（4-杂环基苯基）-1,4-二氢吡啶（2-38） ，芳基或杂芳基醛，以及取代的3-氨基巴豆酰胺或3-氨基巴豆酸酯。评估了结构活性关系，其中通过测定抑制PAF诱导的兔洗涤血小板聚集所需的化合物浓度（IC50）在体外测量PAF拮抗剂活性，并通过确定保护小鼠的口服剂量（ED50）在体内测量PAF拮抗剂活性致命注射PAF。发现二氢吡啶2位上的取代基对于体外和体内活性均很重要，而4位和5位的结构变化具有更大的灵活性。最有效的化合物是4-（2-氯苯基）-1,4-二氢-3-（乙氧羰基）-6-甲基-2- [4-（2-甲基咪唑并[4,5-c]吡啶-1-基）苯基] -5- [N-（2-吡啶基）氨基甲酰基]吡啶（17，UK-74,505），IC50 = 4.3 nM，ED50 = 0.26 mg
• Gou, Gao-Zhang; Wu, Na; Zhang, Ju-Cheng, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2018, vol. 57A, # 2, p. 181 - 185
  作者：Gou, Gao-Zhang、Wu, Na、Zhang, Ju-Cheng、Shi, Ling、Liu, Gui-Yang、Liu, Wei、Mang, Chao-Yong、Chi, Shao-Ming

  DOI：——

  日期：——
• 4-Aryl-5-carbamoyl-1,4-dihydropyridines
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0310386B1

  公开（公告）日：1991-11-06
• HETEROARYL SUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES AS L-CPT1 INHIBITORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1959951B1

  公开（公告）日：2009-12-23
• US4935430A
  申请人：——

  公开号：US4935430A

  公开（公告）日：1990-06-19