(8Z)-Fusarin C | 90987-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (8Z)-Fusarin C
• 英文别名: (7Z)-Fusarin C；methyl (2E,3E,5E,7Z,9E)-2-ethylidene-11-[(1R,4S,5R)-4-hydroxy-4-(2-hydroxyethyl)-2-oxo-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl]-4,6,10-trimethyl-11-oxoundeca-3,5,7,9-tetraenoate
• CAS: 90987-21-6
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₇
• 分子量: 431.486
• InChiKey: FZFYFSUIOSWLHW-FIMWYYHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,3E,5E,7E,9E)-2-亚乙基-11-[(1R,2S,5R)-2-羟基-2-(2-羟基乙基)-4-氧代-6-氧杂-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-5-基]-4,6,10-三甲基-11-氧代十一碳-3,5,7,9-四烯酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (8Z)-Fusarin C 、 (3E,5E,7E,9Z)-2-Eth-(E)-ylidene-11-[(1R,4S,5R)-4-hydroxy-4-(2-hydroxy-ethyl)-2-oxo-6-oxa-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-1-yl]-4,6,10-trimethyl-11-oxo-undeca-3,5,7,9-tetraenoic acid methyl ester 、 (3E,5Z,7E,9E)-2-Eth-(E)-ylidene-11-[(1R,4S,5R)-4-hydroxy-4-(2-hydroxy-ethyl)-2-oxo-6-oxa-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-1-yl]-4,6,10-trimethyl-11-oxo-undeca-3,5,7,9-tetraenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  镰孢镰刀菌产生的诱变剂富沙林C的结构解析

  摘要：

  结构（1）对镰刀菌C（一种从镰刀镰刀菌培养物中分离的诱变剂）的分配基于对它的高场1 H和13 C nmr光谱以及（1的8 Z异构体的X射线晶体学的详细研究），其定义了2-吡咯烷酮部分的取代模式和相对构型；核Overhauser增强实验表明（1）的2 E，4 E，6 E，8 E，10 E多烯发色团在溶液中以两个顺式构象异构体之间的平衡存在和C-5–C-6单键的反式拓扑。

  DOI：

  10.1039/c39840000122