3(5)-cyano-4-hydroxy-5(3)-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazole | 76491-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3(5)-cyano-4-hydroxy-5(3)-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazole
• CAS: 76491-18-4
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₈
• 分子量: 367.315
• InChiKey: DUYXZUSUJIIXRF-QPKOPYBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.15
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  160.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(5)-cyano-4-hydroxy-5(3)-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazole 在 nickel diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到2',3',5'-tri-O-acetylpyrazofurin
  参考文献：
  名称：

  C-核苷研究。第14部分。吡唑并呋喃的新合成

  摘要：

  用苄基溴和三乙胺处理3-氰基-4-硝基-5-（2,3,5-三-O-乙酰基-β - D-呋喃呋喃糖基）吡唑（4），得到的主要产物是1-苄基-5 -氰基异构体（5），同时对5-氰基-3-甲基-4-硝基吡唑（7）进行类似处理，仅得到1-苄基-3-氰基-5-甲基-4-硝基吡唑（8）。将其转化为4-氨基-1-苄基-3-甲酰胺基-5-甲基吡唑（10）； m / z（MH +）。尝试通过重氮盐将（10）转化为4-羟基吡唑没有成功，但是重氮盐（11）在三氟乙酸-二恶烷水溶液中的光解得到67中的1-苄基-3-甲酰胺基-5-甲基吡唑（13） ％ 屈服。

  DOI：

  10.1039/p19810002374
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基-3-((2S,3S,4R,5R)-3,4-二乙酰氧基-5-(乙酰氧基甲基)四氢呋喃-2-基)-1H-吡唑-4-重氮 反应 24.0h， 以87%的产率得到3(5)-cyano-4-hydroxy-5(3)-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  C-核苷研究。第14部分。吡唑并呋喃的新合成

  摘要：

  用苄基溴和三乙胺处理3-氰基-4-硝基-5-（2,3,5-三-O-乙酰基-β - D-呋喃呋喃糖基）吡唑（4），得到的主要产物是1-苄基-5 -氰基异构体（5），同时对5-氰基-3-甲基-4-硝基吡唑（7）进行类似处理，仅得到1-苄基-3-氰基-5-甲基-4-硝基吡唑（8）。将其转化为4-氨基-1-苄基-3-甲酰胺基-5-甲基吡唑（10）； m / z（MH +）。尝试通过重氮盐将（10）转化为4-羟基吡唑没有成功，但是重氮盐（11）在三氟乙酸-二恶烷水溶液中的光解得到67中的1-苄基-3-甲酰胺基-5-甲基吡唑（13） ％ 屈服。

  DOI：

  10.1039/p19810002374

文献信息

• A new synthesis of pyrazofurin
  作者：J. Grant Buchanan、Alan Stobie、Richard H. Wightman

  DOI：10.1039/c39800000916

  日期：——

  Pyrazofurin (4) has been synthesised by a novel route, involving, as the key step, photochemical substitution of a diazopyrazole.

  吡唑并呋喃（4）已通过一种新颖的途径合成，其中涉及的关键步骤是重氮吡唑的光化学取代。